Question

[化学一有机化学基础]
金刚烷胺和达菲都是防治人传染禽流感的常有药．金刚烷胺结构式：
（1）金刚烷胺的分子式为

 

．
（2）金刚烷胺的同分异构体中

 

（填“存在”或“不存在”）芳香族化合物．
生产达菲的主要原料是莽草酸，莽草酸存在以下转化关系：

A含苯环，其苯环上若有一个氢原子被氯原子取代，将可能产生两种同分异构体．
（3）莽草酸→A的化学方程式：

 

，该反应类型为

 

（4）B的结构简式为

 

（5）A的一种同分异构体水杨酸（）也是医药工业的重要原料，下列有机物属 于水杨酸同系物的是

 

（填选项编号）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）交点为碳原子，根据碳四价规则可知确定H各碳原子连接H原子数目，进而确定金刚烷胺的分子式；（2）芳香族化合物至少含有1个苯环，其不饱和度≥4，根据金刚烷的结构确定其不饱和度，结合不饱和度确定；
（3）莽草酸脱去2分子水生成A，A含苯环，其苯环上若有一个氢原子被氯原子取代，将可能产生两种同分异构体，莽草酸变为A的反应为消去反应，生成对羟基苯甲酸和水；
（4）对羟基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应，生成聚对羟基苯甲酯和水；
（5）与水杨酸为同系物，应含有1个酚羟基、1个羧基、1个苯环，分子组成相差若干个CH₂原子团．

解答： 解：（1）交点为碳原子，根据碳四价规则可知，金刚烷胺的分子式为C₁₀H₁₇N，故答案为：C₁₀H₁₇N；
（2）氨基相当于1故H原子，C₁₀H₁₇N的不饱和度为

2×10+2-16

2

=3，芳香族化合物至少含有1个苯环，其不饱和度≥4，故金刚烷胺不存在芳香族化合物的同分异构体，故答案为：不存在；
（3）莽草酸脱去2分子水生成A，A含苯环，其苯环上若有一个氢原子被氯原子取代，将可能产生两种同分异构体，莽草酸变为A的反应为消去反应，生成对羟基苯甲酸和水，反应方程式为：，
故答案为：；消去反应；
（4）对羟基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应，生成聚对羟基苯甲酯和水，故B的结构简式为：，故答案为：；
（5）与水杨酸为同系物，应含有1个酚羟基、1个羧基、1个苯环，分子组成相差若干个CH₂原子团，
A、含有酚羟基和羧基，且分子式相差1个CH₂，故A正确；
B、分子式相差1个CH₂，含有羧基和醇羟基，官能团不相同，故B错误；
C、含有酚羟基和羧基，且分子式相差2个CH₂，故C正确；
D、分子式相差1个CH₂，含有酯基和酚羟基，官能团不相同，故D错误．
故答案为：AC．

点评：本题考查有机推断与合成、有机物结构、有机反应类型、同系物等相关知识，难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质．