Question

【题目】[化学-选修5:有机化学基础]2017年治疗膀胱癌的有机小分子药物Aminolevulinic acid被批准使用，其合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)A的名称为________，G中含氧官能团的名称为____________________________。

(2)⑤的反应类型为____________________，H的分子式为_____________________________。(3)①的化学方程式为__________________________________________。

(4)④的化学方程式为______________________________________________。

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)；

a.能与Na反应产生气体

b.既能发生银镜反应，又能发生水解反应

其中核磁共振氧谐有4组峰的物质的结构简式为________________(任写一种)。

(6)参照上述合成路线，设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 1,4—戊二醇 羰基、酯基 消去反应 C6H7O4N 12 或HCOOC(CH3)2CH2OH

【解析】考查有机物的推断和合成，根据G的结构简式，反应⑥类型为酯化反应，因此推出F的结构简式为，根据已知信息，反应⑤发生消去反应，推出E的结构简式为，根据E的结构简式，推出C的结构简为，对比B和C的分子式，B比C少一个O原子，即B生成C发生的氧化反应，即B的结构简式为，对比A和B的分子式，A比B多4个H，A生成B发生的氧化反应，即A的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2CH2OH，（1）根据上述分析，以及醇的命名原则，A的名称为1，4－戊二醇；根据G的结构简式，含有的官能团是羰基、碳碳双键、酯基，其中含氧官能团是羰基和酯基；（2）⑤的反应类型为消去反应，H的分子式为C6H7O4N；（3）①发生氧化反应，其反应方程式为；（4）③是还原反应，羰基与H2反应生成羟基，D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH，反应④生成高分子化合物，即发生缩聚反应，其化学反应方程式为；（5）能与Na反应产生气体，说明含有羟基或羧基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明是甲酸某酯，根据D的分子式，应含有羟基，符合条件的同分异构体有：（羟基有4种位置）、（羟基有3种位置）、（羟基有4个位置）、（羟基只有一种位置），共有12种，核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同氢原子，因此符合结构简式有或HCOOC(CH3)2CH2OH；（6）2－甲基丙烯酸甲酯的结构简式为CH2=C(CH3)－COOCH3，此酯应有2－甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得到，根据上述合成路线，得到：。