Question

【题目】盐酸奥布卡因临床主要用作眼科表面麻醉用药，我国科研人员最近报道了盐酸奥布卡因新的合成路线：

（1）A中含有的官能团名称是 ______ ；A→B的反应类型为 ______ ；

（2）步骤①③的目的是 ______ ；

（3）写出②的化学方程式 ______ ；

（4）G是A的同分异构体，具有下列特征：①苯环上连有硝基和酚羟基，且位于对位；②能发生水解反应，则G的结构有 ______ 种．

（5）下列说法正确的是 ______ ；

a.1molA最多可与含1molNaOH的烧碱溶液反应

b．步骤②中，K2CO3的作用是与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高产率

c．CH3CH2CH2Br系统命名为4-溴丁烷

d．E→F是将-NO2还原为-NH2．

Answer 1

【答案】羧基、硝基、羟基 取代反应 保护羧基 +CH3CH2CH2CH2Br+HBr 2 b

【解析】

根据题中各物质转化关系，A发生取代反应生成B，比较B和D的结构，结合反应②和③的条件可知C为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，E发生还原反应生成F为，据此答题。

（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团名称是羧基、硝基、羟基，A→B的反应类型为取代反应， 故答案为：羧基、硝基、羟基；取代反应；

（2）比较A和D的结构简式可知，步骤①③的目的是保护羧基，防止羧基与溴丁烷反应， 故答案为：保护羧基；

（3）反应②的化学方程式为，

故答案为：；

（4）G是A的同分异构体，具有下列特征：①苯环上连有硝基和酚羟基，且位于对位；②能发生水解反应，说明有酯基，则G的结构为，共有 2种，

故答案为：2；

（5）a．A中酚羟基和羧基都能和氢氧化钠反应，所以1molA最多可与含2molNaOH的烧碱溶液反应，故a错误；

b．根据步骤②的方程式可知，K2CO3的作用是与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高产率，故b正确；

c．CH3CH2CH2Br系统命名为1-溴丙烷，故c错误；

d．E→F是将-NO2还原为-NH2，同时氨基与盐酸反应，故d错误；

故选b。