Question

某些有机化合物之间具有如下转化关系：

其中A是一种五元环状化合物，其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为2：2：3．
已知：①

H2O

2RCOOH（其中R是羟基）
②R-COOH

LiAlH4

R-CH₂OH（其中R是羟基）
（1）G是合成顺丁橡胶的主要原料，G的名称是

 

．B中含氧官能团的名称是

 

（2）A的结构简式是

 

（3）⑥的化学方程式是

 

（4）E在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“-CH₂-”的高聚物的结构简式是

 

．有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能 团种类和数目，则Y的结构可有

 

 种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH₂CH₂COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH₂=CHCH=CH₂．由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H₂O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，据此答题；

解答： 解：根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子，可推出A中还含有一个碳碳双键，是一种不饱和的环状酸酐，则A的结构简式是，A→B是酸酐水解，则B是HOOC-CH=CH-COOH，B与氢气发生加成反应生成C，则C是HOOCCH₂CH₂COOH，根据信息②，则反应③是还原反应，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由D与G的分子可知，反应④是消去反应，且G为合成顺丁橡胶的主要原料，所以G为CH₂=CHCH=CH₂．由B与E的相对分子质量，可知反应⑤是碳碳双键与H₂O发生的加成反应，故E为，C（丁二酸）分子内含有两种不同化学环境的氢原子，根据反应条件，可知反应⑥为酯化反应，又结合C和F的分子式和结构知，X为乙醇，反应后生成F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，符合F的核磁共振氢谱情况，
（1）由上述分析可知，G为CH₂=CHCH=CH₂，G的名称是1，3-丁二烯，B是HOOC-CH=CH-COOH，含氧官能团的名称是：羧基，
故答案为：1，3-丁二烯；羧基；

（2）由上述分析可知，A的结构简式是，
故答案为：；
（3）反应⑥的化学方程式为：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（4）E（）在一定条件下能够发生缩聚反应，链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式是．有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，Y有两个-COOH，一个-OH，把E的主链上碳原子缩减为3个，则会出现2种结构，即：和，所以Y的同分异构体有2种，
故答案为：；2．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体等，需要学生对给予的信息进行利用，确定A的结构是关键，再结合转化关系进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．