Question

【题目】化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧；质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

已知：A分子中只含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空。

（1）A的分子式为______________________；

（2）A的结构简式为_________________________；

（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为_________________。

（4）请设计合理方案以—Cl为原料合成(用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可任选)。反应流程图示例： __

Answer 1

【答案】C9H10O2 或

【解析】

(1)根据各元素质量分数，结合相对分子质量确定有机物A中C、H、O原子个数，进而确定有机物A的分子式；

(2)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团；

(3)A的芳香类同分异构且不含甲基的芳香酸，侧链为-CH2CH2COOH；

(4)氯苯先与氢气发生加成反应生成，然后发生消去反应生成，最后与氯气发生加成反应生成。

(1)有机物A分子中，C原子个数N(C)==9，H原子个数N(H)= =10，O原子个数N(O)==2，所以有机物A的分子式为C9H10O2；

(2)由A分子的红外光谱知，含有C6H5C-基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个。由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个。由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O-C等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为：；

(3)A的芳香类同分异构体有多种，分子中不含甲基的芳香酸为：；

(4)氯苯先与氢气发生加成反应生成，然后发生消去反应生成，最后与氯气发生加成反应生成，合成路线流程图为：。