Question

【题目】有机物F可用于某抗凝血药的制备，工业生成F的一种路线图如下（其中H与FcCl3溶液能发生显色反应）：

回答下列问题：

(1) A的名称是_____,E中的官能团名称是_______。

(2) B→C的反应类型是___, F的分子式为_______。

(3) H的结构简式为__.

(4) E与NaOH溶液反应的化学方程式为___。

(5)同时满足下列条件的D的同分异构体共有_____种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式___。

①是芳香族化合物

②能与NaHCO3溶液反应但不能与FeCl3溶液发生显色反应

③l mol该物质与钠反应时最多可得到1molH2

(6)以2-氯丙酸、苯酚为原料制备聚丙烯酸苯酚酯（）,写出合成路线图（无机试剂自选）___。

Answer 1

【答案】乙醛 酯基 取代反应 C9H6O3 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O 4

【解析】

乙烯氧化得到A为乙醛，乙醛发生银镜反应后酸化得到B为乙酸，乙酸与三氯化磷反应生成C为CH3COCl；根据E可知，CH3COCl与D发生取代反应而得E，D为，逆推H为，据此分析。

由A的性质知其是乙醛，乙醛催化氧化为乙酸，乙酸与PCl3发生取代反应生成C。由H、D、E的转化关系及E、C的结构简式反推知H为、D为。E分子中含有2个酯基，与NaOH溶液反应生成、CH3COONa、CH3OH、H2O；

(1) A的名称是乙醛；E（）中的官能团名称是酯基；

(2) B→C是乙酸与三氯化磷反应生成C为CH3COCl，反应类型是取代反应；F（）的分子式为C9H6O3;

(3) H的结构简式为；

(4) E（）与NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

(5)由①知分子中含有苯环，由②知分子中含有-COOH且不含酚羟基。由③知分子中还含有醇羟基，当苯环上只有一个取代基时，取代基为-CHOHCOOH、 当苯环上有两个取代基时，两个取代基分别为-CH2OH、-COOH，两个取代基在苯环有3种位置关系，故共有4种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰有5组峰的物质是；

(6) 2-氯丙酸先发生消去反应得到丙烯酸钠，酸化后与PCl3反应得到CH2=CHCOCl，再与苯酚发生取代反应，最后发生加聚反应即可。合成路线图为。