Question

【题目】（题文）有机物M的合成路线如下图:

已知:i： ii:

（1）M中含氧官能团的名称有醚键和___________，C的名称为___________，步骤⑥的反应类型为___________。

（2）步骤④反应的化学方程式为_________________________________。

（3）试剂X的结构简式为___________。

（4）同时满足下列条件，E的同分异构体有__________种。

I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为: ______________________。

（5）根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图 (无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)____________________________________________。合成路线图示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】酯基苯甲醇取代（或酯化）反应 ＋ 2NaOH ＋ NaBr＋H2OCH3CHClCOOH15

【解析】

由A的分子式及M的结构简式得A为，C为，E为，反应③甲苯与溴发生取代反应生成，反应④发生水解生成D，D为，D与反应生成E，E为，X为，C为，反应①甲苯与氯气发生取代，生成B，B为，B发生水解生成C。

(1)M中含氧官能团的名称有醚键和酯基，C的名称为苯甲醇，步骤⑥的反应类型为 取代（或酯化）反应。

(2)步骤④反应的化学方程式为 ＋ 2NaOH ＋ NaBr＋H2O 。

(3)试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH。

(4)同时满足下列条件，E的同分异构体：I.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；II.能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯；III.苯环上只有两个取代基，其中一个为-OH，另外一个取代基为：-CH2CH2CH2OOCH,－CH(CH3)CH2OOCH,－CH2CH(CH3)OOCH,-C(CH3)2OOCH,－CH(CH2CH3)OOCH,各有邻、间、对三种，共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为:。(5)以为原料制取的合成路线图 ，先在催化剂作用下氧化生成醛，再进一步氧化生成酸，最后与氯气、红磷作用生成。参考路线如下：。