Question

19．盐酸赛庚啶是一类抗凝血、抗过敏类新药，其关键中间体H的合成路线如图：

（1）D中含氧官能团名称为羟基和羧基．
（2）D→E的反应类型为消去反应．
（3）C还原可得到D，C的分子式为C₁₅H₁₂O₃，写出C的结构简式．
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式．
①含有两个苯环且能发生银镜反应②分子中只有4种不同化学环境的氢
（5）请以 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

分析 （1）根据D的结构简式可以判断其中含氧官能团名称；
（2）根据D→E即在浓硫酸加热条件下脱去一份子水生成双键判断；
（3）根据C还原可得到D结合C的分子式为C₁₅H₁₂O₃，和D的结构简式判断；
（4）①含有两个苯环且能发生银镜反应，说明含有醛基；
②分子中只有4种不同化学环境的氢，说明分子结构对称性比较好；据此分析判断；
（5）根据流程中的信息F→G→H分析书写．

解答 解：（1）由D的结构简式可以判断其中含氧官能团的名称为羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（2）由流程可知D→E即在浓硫酸加热条件下脱去一份子水生成双键，所以D→E的反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；
（3）C还原可得到D，由D的结构式推出D的分子式为C₁₅H₁₄O₃，又C的分子式为C₁₅H₁₂O₃，所以C→D即增加2个H，则C的结构简式，故答案为：；
（4）①含有两个苯环且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，说明分子结构对称性比较好，又除了2个苯环外，有2个O，2个不饱和度，所以应该为对称的2个醛基，则符合条件的同分异构体为；故答案为：
（5）由流程中的信息F→G→H，则可以将羧基变成羰基，再根据C→D将羰基还原成羟基，后根据D→E→F经过消去加成去掉羟基即可，则流程图为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构与性质、性质条件同分异构体书写等，注意掌握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件与有机物结构进行分析，难度中等．