Question

【题目】有机物G()是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是___，D中官能团名称为___，B→C的反应类型是__反应。

（2）下列关于G的说法不正确的是__(填字母)。

A．能与溴的四氯化碳溶液反应 B．能与金属钠反应

C．1molG最多能和5mol氢气反应 D．分子式是C9H6O3

（3）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：__。

①苯环上的一氯取代产物只有一种；

②能发生银镜反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：__。

（5）请利用上述框图中的反应设计合理的方案，以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）___。

提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C-CH2Br。

Answer 1

【答案】CH3CHO 羟基、羧基 取代反应 C 、 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

【解析】

比较D、F，结合反应条件，可得出E的结构简式为。

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A含有醛基，且碳原子数为2，D中官能团为-OH、-COOH，B→C是-OH被-Cl代替。

（2）A．G分子内含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液反应；

B．G分子内含有-OH，能与金属钠反应；

C．酯基与氢气不能发生加成反应，所以1molG最多能和4mol氢气反应；

D．通过分析，可确定G的分子式是C9H6O3。

（3）满足下列条件的E的同分异构体

①苯环上的一氯取代产物只有一种，说明分子结构具有对称性；

②能发生银镜反应，说明分子内含有醛基或甲酸酯基；

③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子内含有苯环和酚羟基。

综合以上分析，结合分子式及必须具备的结构及官能团，可确定E的同分异构体分子内应含有一个苯环、一个酚羟基，三个醛基，且醛基具有一定的对称性。

（4）F和过量NaOH溶液共热时，两个酯基都发生水解，且生成的羧基、酚羟基都与NaOH发生反应。

（5）以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯

依据制取G的流程图，可确定：要合成，需将CH3CH2OH转化为CH3COOH，再将CH3COOH转化为CH3COCl，然后与苯酚发生取代反应，从而获得目标有机物。

比较D、F，结合反应条件，可得出E的结构简式为。

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A为CH3CHO，D中官能团为羟基、羧基，B→C是取代反应。答案为：CH3CHO；羟基、羧基；取代反应；

（2）A．G分子内含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液反应，A正确；

B．G分子内含有-OH，能与金属钠反应，B正确；

C．酯基与氢气不能发生加成反应，所以1molG最多能和4mol氢气反应，C错误；

D．通过分析，可确定G的分子式是C9H6O3，D正确。答案为：C；

（3）满足下列条件的E的同分异构体

①苯环上的一氯取代产物只有一种，说明分子结构具有对称性；

②能发生银镜反应，说明分子内含有醛基或甲酸酯基；

③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子内含有苯环和酚羟基。

综合以上分析，结合分子式及必须具备的结构及官能团，可确定E的同分异构体分子内应含有一个苯环、一个酚羟基，三个醛基，且醛基具有一定的对称性。从而确定此同分异构体的结构简式为、。答案为：、；

（4）F和过量NaOH溶液共热时，两个酯基都发生水解，且生成的羧基、酚羟基都与NaOH发生反应。反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。答案为：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

（5）以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯

依据制取G的流程图，可确定：要合成，需将CH3CH2OH转化为CH3COOH，再将CH3COOH转化为CH3COCl，然后与苯酚发生取代反应，从而获得目标有机物。

合成路线为：

。

答案为：。