Question

【题目】物质E(普鲁卡因)作为局部麻醉剂，在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好疗效。它的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________，生成C的反应类型为__________________。

(2)D中含氧官能团的名称为______________________。

(3)反应1需加入的无机试剂为_____________________。

(4)一定条件下，E的水解产物之一F能发生自身缩聚，写出该缩聚反应的化学方程式：_____________________________________。F的同分异构体中，遇FeC13溶液显色且能发生银镜反应的共有______种，其中苯环上的一取代物有两种的结构简式为__________。

(5)参照上述合成路线，设计以CH3—CH=CH2为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线_______________。

Answer 1

【答案】 氧化反应 硝基、酯基 浓硝酸、浓硫酸 +(n-1)H2O 13

【解析】

根据C、D的结构简式，判断A的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2。

(1)分析可知，A的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2；B中的甲基变为C中的羧基，则生成C的反应类型为氧化反应；

(2)D中含氧官能团的名称为硝基、酯基；

(3)反应1为甲苯的硝化反应，加入浓硝酸为反应物，浓硫酸为催化剂和脱水剂；

(4)一定条件下，E的水解产物之一F能发生自身缩聚，则F中含有氨基、羧基，F为，发生缩聚反应的方程式为+(n-1)H2O；F的同分异构体中，遇FeC13溶液显色且能发生银镜反应，则同分异构体中含有酚羟基、醛基；苯环上有2个取代基-OH、-NHCHO，有邻、间、对3种；有3个取代基-OH、-NH2、-CHO，根据两固定一游动的原则，如固定-OH、-NH2在邻位，醛基有4种；固定在间位，醛基有4种；固定在对位，醛基有2种，合计13种；其中苯环上的一取代物有两种的，则苯环上只有2个取代基，且在对位，结构简式为。

(5)根据流程，丙烯与氧气在氧化银的条件下反应生成，再与NH(CH3)2反应生成，再发生消去反应即可得到，具体流程为。