Question

【题目】氢吡格雷是一种血小板聚集抑制剂，该药物以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下

（1）A中含有的官能团名称为_________________________。其中1mol有机物A的含氧官能团含有的共用电子对数目为______NA。

（2）C→D的反应类型为_________________ ，有机反应物X的名称为______________。

（3）分子C在一定条件下生成一种含有3个六元环的产物的结构简式为_____________。

（4）写出Y在NaOH醇溶液加热条件下发生反应的化学反应方程式______________。

（5）同时满足下列两个条件的B的同分异构体共有_____种（不包括B，不考虑立体异构）

①与B含有相同的官能团；②苯环上的取代基不超过2个。

（6）已知：，则仅以甲醇、乙醇为有机原料制备

的合成路线流程图为______________________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、氯原子 3 取代（或酯化）反应 甲醇 +NaOH+NaBr+H2O 9

【解析】(1)A为，其中含有的官能团有醛基、氯原子。其中1mol-CHO含有1molC=O和1molC-H，含有3mol共用电子对，故答案为：醛基、氯原子；3；

(2)根据C和D的结构简式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D，故答案为：取代(或酯化)反应；甲醇；

(3)根据分析可知该反应为取代反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)D→E为取代反应，根据E的结构和Y的化学式可知，Y的结构简式为，Y在NaOH醇溶液加热条件下发生反应的化学反应方程式为+NaOH+NaBr+H2O，故答案为：+NaOH+NaBr+H2O；

(5)B为，①与B含有相同的官能团；②苯环上的取代基不超过2个，满足两个条件的B的同分异构体有B的间位和对位2种异构体；有3种异构体；有3种异构体，1种，共9种，故答案为：9；

(6)采用逆推法；根据信息可知，要合成，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1，2-二溴乙烷在碱性条件下水解得到，1，2-二溴乙烷可由乙烯与溴水反应制得，乙烯可以由乙醇消去得到，甲醛可由甲醇催化氧化制得，图示如下：，故合成流程为，故答案为：。