Question

【题目】根据有机化学基础，请回答下列问题：

（1）如图是含C、H、O三种元素的某有机分子模型（图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键），其所含官能团的名称为_______________________

（2）的名称（系统命名）________的分子式为 _________

（3）分子式为C5H10，且属于烯的同分异构体有_______种（不考虑立体异构）

（4）某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。

方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1:2:2:2:3，如图甲所示。

方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图乙所示。

则A的分子式为________，写出符合条件的A的一种结构简式____________

Answer 1

【答案】碳碳双键、羧基 3-乙基-1-戊烯 C7H10O5 5 C9H10O2 等写出一种符合条件的结构即可

【解析】

（1）由分子模型可知，该有机物分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基。（2）根据烯烃的命名步骤命名，由结构简式和不饱和度写分子式。（3）有序书写同分异构体。

（4）有机物A中C原子个数N（C）=72%×150/12=9，有机物A中H原子个数N（H）=6.67%×150/1=10，有机物A中O原子个数N（O）=(1-72%-6.67%)×150/16=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，由红外光谱可知分子含有C—O—C、C=O、C6H5C—等，A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，则苯环可含有1个支链，含1个甲基，以此解答该题。

（1）由分子模型可知，所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；

（2）的名称（系统命名）3-乙基-1-戊烯，分子式为C7H10O5；

（3）戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、。

若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3，其中CH3-CH═CH-CH2-CH3有2种顺反异构，即有3种异构。

若为，相应烯烃有：CH2═C（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）═CHCH3；CH3CH（CH3）CH═CH2，都不存在顺反异构，即有3种异构。

若为，没有相应烯烃。

不考虑立体异构，共5种。

（4）有机物A中C原子个数N（C）=72%×150/12=9，有机物A中H原子个数N（H）=6.67%×150/1=10，有机物A中O原子个数N（O）=(1-72%-6.67%)×150/16=2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，

由A分子的红外光谱知，含有C6H5C－基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个，由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个，由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及C-H、C=O、C-O等基团，所以符合条件的有机物A结构简式为。