Question

【题目】芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________________。

（2）A→B的反应类型是____________________。

（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为____________________。

（4）G中官能团的名称是____________________。

（5）E与I反应生成J的化学方程式为____________________。

（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：1：1____________________。

（7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线____________________。

Answer 1

【答案】2，4-己二烯 加成反应 浓硝酸/浓硫酸、加热 氨基

【解析】

2,4-己二烯中的共轭双键与CH2=CH2的双键发生加成反应形成六圆环，在“Pd/C，△”条件下脱氢形成苯环，酸性KMnO4溶液氧化苯环侧链2个甲基生成对苯二甲酸，在SOCl2/DMF下生成；由硝基苯经Fe/HCl还原反应生成苯胺，由苯胺经2步转化为对苯二胺，由与对苯二胺发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺。由此分析解答。

(1)A的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCH3，其名称为2,4-己二烯。

(2)A分子含有共轭二烯，与乙烯发生1,4-加成反应形成六圆环，所以A→B的反应类型是加成反应。

(3)F为硝基苯，可由苯与浓硝酸在浓硫酸催化下反应生成，+HNO3+H2O，所以实验室由苯制备硝基苯所需要试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热到50~600C。

(4)G的结构简式为，其官能团-NH2的名称为氨基。

(5) 由题意知J是聚对苯二甲酰对苯二胺，属于高分化合物，从E和I分子中的官能团看，它们应发生缩聚反应生成-CONH-键和HCl。其化学反应方程式为n+n+(2n－1)HCl。

(6)D的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体含2个酯基和一个苯基，4种等效氢原子中氢原子个数比2:2:1:1，可推测含2个甲酸酯基（-OOCH）且处于间位，其同分异构体的结构简式为：。

(7) 以1，3-戊二烯的共轭双键与丙烯的双键加成形成六圆环，经过“Pd/C，△”条件脱氢异构化形成苯环，最后用酸性KMnO4溶液氧化苯环侧链邻位上的两个甲基，生成邻苯二甲酸。其合成路线如下：。