Question

【题目】磷酸氯喹是一种抗疟疾药物， 研究发现，该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为__________________。

（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为___________________。

（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________。

（4）C→D 反应类型是_________， D的结构简式为_______________。

（5）F→G反应类型为________________。

（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________。

①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；

②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；

③I加入NaHCO3溶液产生气体。

Answer 1

【答案】硝基 浓硫酸、浓硝酸 +Cl2+HCl 还原反应 取代反应

【解析】

产物中含有苯环，则A是苯，B为硝基苯，B到C是一个取代反应，考虑到E中氮原子和氯原子处于间位，因此C是间硝基氯苯，D则是硝基被还原后变成了间氨基氯苯，E到F即题目信息中给出的反应，从F到G，分子式中少1个O和1个H，而多出了一个Cl，因此为一个取代反应，用氯原子取代了羟基，最后再进一步取代反应得到H，据此来分析本题即可。

（1）根据分析，B是硝基苯，其官能团为硝基；

（2）硝化反应需要用到浓硫酸和浓硝酸组成的混酸；

（3）B到C即取代反应，方程式为+Cl2+HCl；

（4）C到D是硝基被还原为氨基的过程，因此是一个还原反应，D为邻氨基氯苯，即；

（5）根据分析，F到G是一个取代反应；

（6）加入碳酸氢钠溶液能产生气体，因此分子中一定含有羧基，结合其它要求，写出符合条件的同分异构体，为。