Question

【化学----选修有机化学基础】
合成肉桂酸异戊酯G（）的路线如下：

友情提示：
①B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为1.964g/L；
②RCHO+R′CH₂CHO

一定条件

RCH=+H₂O．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

，D中含有的官能团的名称是

 

；
（2）下列物质在一定条件下能与F反应的是

 

（填标号）；
A．溴水    B．酸性KMnO₄溶液     C．乙酸    D．新制氢氧化铜的悬浊液
（3）B和C反应生成D的化学方程式为

 

．
（4）E和F反应生成G的化学方程式为

 

，反应类型为

 

．
（5）A的同分异构体中含有苯环的共有

 

种（不考虑立体异构且包括A），其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的为

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生催化氧化生成B，则A中含有醇羟基，B中含有醛基，D与银氨溶液反应生成E，则D中含有醛基、E中含有羧基，而E与F在浓硫酸、加热条件下生成G，由G的结构简式可知，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，E为，逆推可知D为，B与C发生信息中反应是D，结合B的分子式可知，B为，则C为CH₃CHO，A为，据此解答．

解答： 解：A发生催化氧化生成B，则A中含有醇羟基，B中含有醛基，D与银氨溶液反应生成E，则D中含有醛基、E中含有羧基，而E与F在浓硫酸、加热条件下生成G，由G的结构简式可知，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，E为，逆推可知D为，B与C发生信息中反应是D，结合B的分子式可知，B为，则C为CH₃CHO，A为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，D为，含有的官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：；醛基、碳碳双键；
（2）F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与乙酸发生酯化反应，不能与溴水、氢氧化铜悬浊液反应，故答案为：BC；
（3）B和C反应生成D的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）E和F反应生成G的化学方程式为：，属于酯化反应，
故答案为：，酯化反应；
（5）A（）的同分异构体中含有苯环，有：，有2个侧链为甲基、羟基，有邻、间、对三种位置，包含A在内共有5种，其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的为，
故答案为：5；．

点评：本题考查有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，注意根据G的结构简式与有机物的分子式推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．