Question

已知物质A是芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且A的核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1：1：1：1：2：2，能够与FeCl₃溶液发生显色反应．D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环．它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为

 

．
（2）反应①～③属于加成反应的

 

有（填序号）．
（3）B的结构简式

 

，D的结构简式

 

．
（4）A→E的化学方程式为

 

．
（5）符合下列条件的A的同分异构体有

 

种．
①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应且不能水解；
③lmol该物质可与4mol（Ag（NH₃）₂）⁺发生银镜反应；
④lmol该物质可与5mol H₂加成．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A遇FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应生成B，则A分子中含有羧基-COOH，由E的化学式可知A的分子式为C₉H₈O₃，其不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，故故还含有C=C双键，A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1：1：1：1：2：2，则A的结构简式为，E的结构简式为，E与氢氧化钠反应生成F为．A与HCl发生加成反应生成B，B发生水解反应、酸化得到C，C转化得到D，D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环，结合D的分子式可知，应是2分子C发生酯化反应反应生成环酯，则C中侧链中羧基与-OH连接在同一碳原子上，故B为，则C为，D为，据此解答．

解答： 解：A遇FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基-OH，A能与碳酸氢钠反应生成B，则A分子中含有羧基-COOH，由E的化学式可知A的分子式为C₉H₈O₃，其不饱和度为

2×9+2-8

2

=6，故故还含有C=C双键，A分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1：1：1：1：2：2，则A的结构简式为，E的结构简式为，E与氢氧化钠反应生成F为．A与HCl发生加成反应生成B，B发生水解反应、酸化得到C，C转化得到D，D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环，结合D的分子式可知，应是2分子C发生酯化反应反应生成环酯，则C中侧链中羧基与-OH连接在同一碳原子上，故B为，则C为，D为，
（1）A的结构简式是，所含官能团的名称是：羧基、羟基、碳碳双键，故答案为：羧基、羟基、碳碳双键；
（2）反应①属于加成反应，反应②属于水解反应，反应③属于酯化反应，②③均属于取代反应，故答案为：①；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为，D的结构简式为：，
故答案为：；；
（4）A→E反应的化学方程式为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑；
（5）A（）的同分异构体符合下列条件：
②能与FeCl₃溶液发生显色反应且不能水解，含有酚羟基，没有酯基；
③lmol该物质可与4mol（Ag（NH₃）₂）⁺发生银镜反应，含有2个醛基；
④lmol该物质可与5mol H₂加成，
①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个，
侧链为-OH、-CH（CHO）₂时，有邻、间、对三种位置．侧链为-OH、-CHO、-CH₂CHO时，当-OH、-CHO处于邻位时，-CH₂CHO有4种位置，当-OH、-CHO处于间位时，-CH₂CHO有4种位置，当-OH、-CHO处于对位时，-CH₂CHO有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，故答案为：13．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，是对有机物知识的综合考查，根据物质的性质确定A含有的官能团，结合E的分子式确定A的结构是解题的关键，能较好的考查学生分析、思维能力，是有机热点题型．