Question

【题目】某天然氨基酸M是人体必需的氨基酸之一，其合成路线如下：

已知：

（1）A→B的反应条件和试剂是______________；化合物M的名称为________________；

（2）I→J的反应类型是______________；J分子中最多有_________个原子共平面；

（3）写出D→E反应的化学方程式________________________________________；

（4）I与乙二醇反应可生成能降解的高分子化合物N，写出该反应的化学方程式___________；

（5）符合下列条件的化合物M的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）；

①含有苯甲酸结构 ②含有一个甲基 ③苯环上只有两个取代基

其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:2:3的分子的结构简式________________（任写一种）；

（6）请结合以上合成路线，写出以丙酸和上述流程中出现的物质为原料经三步合成丙氨酸（）的路线。____________________________________________________

Answer 1

【答案】 Cl2，光照 α-氨基苯丙酸（2-氨基苯丙酸、2-氨基-3-苯基丙酸或苯丙氨酸） 取代反应 15 9 或 或

【解析】分析：根据A和C的结构简式推出B的结构简式为；D发生催化氧化反应生成E，E的结构简式为；H发生氧化反应生成I，I与NH3一定条件下反应生成J，根据题给已知①，H、J的结构简式和I的分子式，I的结构简式为；根据已知②，K与G反应生成的L的结构简式为。

详解：根据A和C的结构简式推出B的结构简式为；D发生催化氧化反应生成E，E的结构简式为；H发生氧化反应生成I，I与NH3一定条件下反应生成J，根据题给已知①，H、J的结构简式和I的分子式，I的结构简式为；根据已知②，K与G反应生成的L的结构简式为。

（1）A→B为→，甲苯中甲基上H被取代，反应的条件是光照，反应的试剂是Cl2。化合物M属于氨基酸，名称为苯丙氨酸（或α-氨基苯丙酸、2-氨基苯丙酸）。

（2）I的结构简式为，I与NH3在一定条件下发生取代反应生成J，I→J的反应类型是取代反应。J分子中N为sp3杂化，与N原子直接相连的2个C原子、1个H原子和N原子构成三角锥形，J中所有碳原子都是sp2杂化，联想苯和HCHO的结构，单键可以旋转，J分子中最多有15个原子共平面。

（3）D→E为醇的催化氧化反应，D→E的化学方程式为2+O22+2H2O。

（4）I的结构简式为，I与乙二醇通过酯基缩聚生成能降解的高分子化合物N，反应的化学方程式为：n+nHOCH2CH2OH+（n-1）H2O。

（5）M的结构简式为，M的同分异构体含有苯甲酸结构和一个甲基，苯环上的两个取代基为：①-COOH和-NHCH2CH3；②-COOH和-CH2NHCH3；③-COOH和；苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置，符合条件的M的同分异构体有33=9种。其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:2:3的分子的结构简式为、、。

（6）丙氨酸与M具有相同的官能团，原料丙酸中官能团为羧基，由丙酸经三步合成丙氨酸，仿流程中F→G→L→M即可实现。合成路线为：

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