Question

【题目】某有机物A，为了研究其结构和性质，进行如下实验：

（1）用质谱法测得A的相对分子质量为136，经测定A中只含C、H、O三种元素，且C的质量分数为70.6%，H的质量分数为5.9%，则A的分子式是_____

（2）经测定A是一种芳香族化合物，且能发生银镜反应，能与金属钠反应生成气体，不能与发生显色反应，其核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则该有机物所含官能团的名称是____，结构简式是______

（3）A与新制氢氧化铜反应的化学方程式_______

（4）满足下列条件的A的同分异构体有_____种

①能发生银镜反应 ②能与发生显色反应

Answer 1

【答案】C8H8O2 醛基、羧基 +2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+H2O 13

【解析】

（1）根据相对分子质量及各元素的百分含量确定分子式；

（2）根据有机物的性质、核磁共振氢谱确定其结构简式及官能团；

（3）根据含有的官能团，书写化学方程式；

（4）利用性质，确定含有的可能官能团，根据位置异构查找同分异构体；

（1）已知A的相对分子质量为136，C的质量分数为70.6%，N（C）=136×70.6%÷12=8；H的质量分数为5.9%，N（H）=136×5.9%÷1=8；则N（O）=（136-12×8-8）÷16=2，分子式为C8H8O2；

（2）已知A是一种芳香族化合物，则含有苯环；能发生银镜反应，含有醛基或醛的结构；能与金属钠反应生成气体，不能与FeCl3发生显色反应，含有醇羟基，可确定含有的官能团为醛基、醇羟基；其核磁共振氢谱有5组峰，则醛基的H原子1种、醇羟基及连接的碳原子上的H有2种，其余在苯环上，个数比为2∶2，则醛基与CH2OH在苯环的对位，结构简式为；

（3）A的结构简式为，含有醛基可与新制的氢氧化铜在加热的条件下反应生成盐、氧化亚铜和水，方程式为+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+H2O；

（4）A的分子式为C8H8O2，能与FeCl3发生显色反应，则含有苯环、羟基，且羟基与苯环相连；能发生银镜反应，则含有醛基或醛的结构，若苯环上有2个取代基-CH2CHO、-OH时，有邻、间、对3种；若苯环上有3个取代基，-CH3、-CHO、-OH时，根据“定二移一”原则，固定-CH3、-CHO在苯环的邻位，则-OH在苯环的位置有4种；固定-CH3、-CHO在苯环的间位，则-OH在苯环的位置有4种；固定-CH3、-CHO在苯环的对位，则-OH在苯环的位置有2种，合计13种。