Question

【题目】华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，被美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

回答下列问题:

(1)A的名称为_______，E中官能团名称为________。

(2)B的结构简式为________。

(3)由C生成D的化学方程式为_________

(4)⑤的反应类型为______，⑧的反应类型为_________。

(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应 b．能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_________。

(6)参照上述合成路线，设计一条由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()为原料，制备的合成路线(其他无机试剂任选)_____。

Answer 1

【答案】 甲苯 酯基 取代反应 加成反应 13

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据A分子式，推出A为甲苯，其结构简式为，根据E的结构简式，推出E中含有的官能团是酯基；（2）根据反应①的条件，发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即B的结构简式为；（3）反应②发生水解反应，即C的结构简式为，根据反应③的条件，发生的是醇的氧化，即反应方程式为；（4）对比反应⑤前后的结构简式，反应⑤发生的是取代反应；对比反应⑧的前后有机物的结构简式，推出反应⑧为加成反应；（5）能与FeCl3溶液反应发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的结构有（邻间对三种）、（醛基在苯环上有4种位置）、（醛基在苯环上有4种位置）、（醛基在苯环上有2种位置），共有13种；核磁共振氢谱有5组峰，说明有5种不同的氢原子，因此符合条件的结构简式为；（6）根据合成华法林中苯酚参与的路线，即本题的合成路线为。