Question

【题目】以石油化工产品为原料合成聚酯类功能高分子材料R及某药物合成原料E的一种合成路线如下(部分反应条件和产物略去):

已知D与乙醇属于同系物，E在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为2∶2∶3

回答下列问题:

(1)Y的名称是____；R的官能团名称是____；E的分子式是__________。

(2)反应Ⅵ的反应类型是_____；X最多有___________个原子共面。

(3)写出II反应的化学方程式__________________。

(4)写出Y的其余几种同分异构体_________________。

(5)已知: ,参照上述合成路线,以甲苯和溴乙烷为原料合成苯甲酸乙酯,合成路线是:___________。

Answer 1

【答案】1，2-二溴丙烷 酯基 C8H14O4 取代(酯化)反应 7 CH3CHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr

【解析】

丙烯与溴发生加成反应生成Y为1，2-二溴丙烷CH3CHBrCH2Br，Y在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应生成Z为1，2-丙二醇，Z与己二酸通过酯化缩聚合成聚酯类高分子材料R为 ，A的相对分子质量为78，A与氢气反应生成环己烷，可知A为烃，结构简式为；环己烷催化氧化生成己二酸，己二酸与D发生酯化反应得到E，由于D与乙醇属于同系物，且E在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为2∶2∶3，说明D为CH3OH，则E为CH3OOC(CH)4COOCH3。

(5)溴乙烷发生水解反应产生乙醇；甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。

根据上述分析可知：Y是CH3CHBrCH2Br；Z为；A是；D是CH3OH，E为CH3OOC(CH)4COOCH3；R是。

(1)Y是CH3CHBrCH2Br，名称是1，2-二溴丙烷；R结构简式是，R属于聚酯，R的官能团名称是酯基；E的结构简式是CH3OOC(CH)4COOCH3，分子式是C8H14O4；

(2)反应Ⅵ是己二酸与1,2-丙二醇发生酯化反应产生聚酯和水，酯化反应属于取代反应，故该反应的反应类型是取代反应(或酯化反应)；X是丙烯CH2=CH-CH3，该物质可看作是乙烯分子中的一个H原子被甲基取代产生的物质，由于乙烯分子是平面分子，甲基C原子取代乙烯分子中H原子的位置在乙烯分子的平面上；对于甲基来说，可认为是乙烯基取代甲烷分子中一个H原子的位置，由于甲烷是正四面体结构，一个平面若通过甲烷的C原子，最多可以有2个顶点原子跟该C原子在同一平面上，所以甲基上最多还有1个H原子在乙烯分子的平面上，所以最多有7个原子共面；

(3)II反应的化学方程式是CH3CHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr；

(4)Y是CH3CHBrCH2Br，它的其余几种同分异构体结构简式为：；

(5)溴乙烷发生水解反应产乙醇；甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，故以甲苯和溴乙烷为原料合成苯甲酸乙酯的合成路线是：。