Question

【题目】青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

已知，羰基αH可发生下列反应： ．
（1）化合物E中含有的含氧官能团有、和醛基．
（2）合成路线中设计E→F、G→H的目的是 ．
（3）反应B﹣→C实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是、 ．
（4）A在Snβ沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与1分子H2加成可生成 ，则异蒲勒醇的结构简式为 ．
（5）写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛（ ）的合成路线流程图（无机试剂任选）．

Answer 1

【答案】
（1）酯基,羰基
（2）保护羰基
（3）加成反应,消去反应
（4）
（5）
【解析】解：（1）根据E的结构可知，含有的含氧官能团为酯基、醛基、羰基；

（2）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C﹣S单键，由G→H的结构可知C﹣S单键又变成羰基，目的是保护羰基；
（3）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α﹣H与C=O先发生发生加成反应产生C﹣OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C；
（4）由最终分子的结合，结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体，可知其结构为环状，分子内脱水，应含有﹣OH，根据A的结合可知﹣OH处于环中甲基的间位位置，结合加成产物 可知应是异蒲勒醇与氢气发生1，4﹣加成，则异蒲勒醇的结构简式为： ；
（5）结合流程中B→C→D的变化分析设计，乙烯在催化剂加热条件下与水反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成 ，在氢气/Rh条件下发生加成反应生成 ，

工艺流程图为： ；
所以答案是：（1）酯基、羰基；（2）保护羰基；（3）加成反应、消去反应；（4）（5）