Question

【题目】有机物G是一种高分子化合物，常用作有机合成的中间体，并可用作乳胶漆等。可以通过以下途径合成：

已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团。

（1）A的结构简式为___________或___________；反应③的反应类型_____________________。

（2） 写出反应⑤和反应⑥的化学方程式：反应⑤___________；反应⑥（在一定条件下）___________。

（3）写出1种E的同系物的名称_____________________。写出1种与F含有相同官能团的F的同分异构体的结构简式_______________。

（4）试设计一条以为原料合成的合成路线__________________。（合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物）

Answer 1

【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CH(Cl)CH2OH 消去反应 CH2=CHCOOH＋CH3OHCH2=CHCOOCH3＋H2O n CH2=CHCOOCH3 乙醇 CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH

【解析】

(1) A的分子式为C3H7ClO，A氧化生成的B可发生银镜反应，A分子中同一个碳原子上不直接连接两个官能团，可知A为ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH；A氧化生成B为ClCH2CH2CHO或CH3CHClCHO，B发生银镜反应生成C为ClCH2CH2COOH或CH3CHClCOOH，C发生消去反应生成D为CH2=CHCOOH，所以反应③中-Cl转化为碳碳双键，反应类型为消去反应；

(2) D为CH2=CHCOOH，E是CH3OH，D与E在浓硫酸存在时，在加热条件下发生酯化反应，生成F为CH2=CHCOOCH3和水，反应⑤的方程式为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；CH2=CHCOOCH3分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应，产生聚酯；故反应⑥的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH3；

(3)E为CH3OH，E的任意1种同系物为CH3CH2OH，名称为乙醇；F为CH2=CHCOOCH3，与F含有相同官能团的同分异构体的结构简式为：CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH；

(4)以为原料合成，要先发生氧化反应，使—OH变为—COOH、然后使—Cl在NaOH的水溶液中加热发生水解反应，产生醇-OH，同时-COOH会反应产生—COONa，最后酸化—COONa变为—COOH，故合成流程为。