Question

7．有机物　G　是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药．可以通过下图所示的路线合成有机物G．甲酸甲酯与C互为同分异构体，

已知：
1．RCOOH $\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl
2．+NaOH→+H₂O
请回答下列问题：
（1）写出A中官能团的名称：羟基．
（2）D的结构简式：．
（3）写出B→C的化学方程式：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH．
（4）下列说法正确的是C（填选项）．
A．有机物G的分子式为C₉H₈O₃      B．F能使酸性KMnO₄溶液褪色．

Answer 1

分析 葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O，根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，C与PCl₃反应生成CH₃COCl，所以B的结构简式为：CH₃CHO、A为CH₃CH₂OH；结合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl可知，C与PCl₃反应生成CH₃COCl，则C的结构简式为：CH₃COOH；CH₃COCl和反应生成F，F在一定条件下转化成G，D与甲醇在浓硫酸存在条件下加热反应生成E，该反应为酯化反应，则D为，据此进行解答．

解答 解：A→B：葡萄糖的分子式为C₆H₁₂O，根据葡萄糖→A→B→C的转化条件可知，A被催化氧化成B，B再被氧化成C，C与PCl₃反应生成CH₃COCl，所以B的结构简式为：CH₃CHO、A为CH₃CH₂OH，乙醇在催化剂存在条件下可以氧化成乙醛，反应的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
B→C：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH，
C→CH₃COCl：CH₃COOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$CH₃COCl，
D→E：+CH₃OH+H₂O，
CH₃COCl+E→F：CH₃COCl+→+HCl
（1）A为CH₃CH₂OH，官能团为-OH，名称为羟基，
故答案为：羟基；
（2）根据分析可知，D的结构简式为：，
故答案为：；
（3）B→C：乙醛在酸性条件下催化氧化生成乙酸，2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH，
故答案为：2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化剂}$2CH₃COOH；
（4）A．根据G的结构简式可知，有机物G的分子式为C₉H₆O₃，故A错误；
B．F中与苯环相连的碳上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B错误；
C．C的结构简式为：CH₃COOH，与甲酸甲酯互为同分异构体，故C正确；
故答案为：C．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，解题的关键是利用官能团的性质与转化、结合题中信息进行物质推断，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，明确常见有机反应类型及判断方法．