Question

不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛．下列反应是一种由烯烃制备不饱和酯的新方法：

（1）化合物I的分子式为

 

，1mol化合物I能与

 

 mol H₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物．
（2）化合物Ⅰ可由芳香族化合物Ⅱ或Ⅲ分别通过消去反应获得，但只有Ⅱ能与Na反应产生H₂，Ⅱ的结构简式为

 

；由Ⅲ生成Ⅰ的反应条件为

 

．
（3）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为

 

．若仅以乙烯为唯一有机物原料合成该聚合物，写出其中涉及的化学反应方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）I中含有9个C原子、10个H原子，据此确定化学式；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键；
（2）化合物I可由芳香族化合物Ⅱ或Ⅲ分别通过消去反应获得，但只有Ⅱ能与Na反应产生H₂，说明Ⅱ中含有醇羟基，醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上；Ⅲ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应；
（3）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，利用类似反应由烯烃制备不饱和酯的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应由烯烃制备不饱和酯书写反应方程式．

解答： 解：（1）I中含有9个C原子、10个H原子，其化学式为C₉H₁₀；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1mol化合物I能与4mol H₂恰好完全反应生成饱和烃类化合物，
故答案为：C₉H₁₀；4；
（2）化合物I可由芳香族化合物Ⅱ或Ⅲ分别通过消去反应获得，但只有Ⅱ能与Na反应产生H₂，说明Ⅱ中含有醇羟基，醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上，其结构简式为或；Ⅲ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，所以其反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热；
故答案为：或；NaOH/CH₃CH₂OH/加热；
（3）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，利用类似反应由烯烃制备不饱和酯的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应由烯烃制备不饱和酯书写反应方程式，该反应方程式为：CH₂=CH₂+H₂O

一定条件

CH₃CH₂OH，
2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂

一定条件

2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案为：CH₂=CH₂+H₂O

一定条件

CH₃CH₂OH，
2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂

一定条件

2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．

点评：本题考查了有机物的官能团及其性质，知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键，知道有机反应中断键、成键方式，并结合题给信息分析解答，题目难度中等．