Question

【题目】某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：①化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：

(1)下列说法不正确的是_____________。

A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B．化合物D能发生水解反应

C．化合物E能发生取代反应 D．化合物F能形成内盐

(2)B+C→D的化学方程式是____________________________________________。

(3)化合物G的结构简式是___________________。

(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式___________。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，目苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化台物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。

Answer 1

【答案】 A NH2-CHO

【解析】由转化关系可知A→B为甲基被氧化生成羧基，根据已知信息可知由X可知C为，B为，A为，则D为，化合物A、E、F互为同分异构体，结合Y的结构分析可知硝基在邻位，为邻硝基甲苯，E结构简式为，F为，G为NH2-CHO，据此解答。

（1）A．化合物C为，不能发生氧化反应，能发生还原反应，硝基被还原为氨基，A错误；B．化合物D为，分子结构中存在肽键，能发生水解反应，B正确；C．化合物E为，一定条件下能发生取代反应，如甲基上氢原子被取代，苯环上氢原子被取代，C正确；D．化合物F为，分子中羧基和氨基缩水能形成内盐，D正确；答案选A．

（2）B+C→D的化学方程式是；

（3）化合物G的结构简式是NH2-CHO；

（4）根据条件：①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子．则符合条件的A的所有同分异构体的结构简式是；

（5）苯和乙烯为原料制备化合物F，苯先与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，然后发生硝化生成邻硝基乙苯，最后氧化生成，合成路线为。