Question

【题目】普鲁苯辛用于治疗胃炎、胰腺炎、胆汁排泄障碍、多汗症、孕妇呕吐及遗尿。普鲁苯辛的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称是_____，F中官能团的名称是 ____。

（2）碳原子上连有四个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。普鲁苯辛结构式中____（填“有”或“没有”）手性碳原子。

（3）A→B的反应类型为____。

（4）C→D反应的化学方程式为____。

（5）X是C的同分异构体，X中除苯环外不含其他环状结构，X能与FeCl3溶液发生显色反应，符合条件的X 的结构有____种，其中核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为1:2:2的X的结构简式为____。

（6）参考上述流程，设计以CH2=CHCH2OH、乙酸、甲醇为起始原料合成的合成线路（无机试剂任选）____

Answer 1

【答案】甲苯 羰基、醚键 没有 取代反应 13

【解析】

根据信息可以判断，A为甲苯，A与氯气在铁催化下发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化为C（），C与苯酚、氢氧化钠发生反应生成D：，E与浓硫酸混合加热，发生脱水反应产生F（），F与锌、氢氧化钠发生还原反应生成G（），G与氰化钠，在乙酸存在时，发生取代反应生成H（），H与氢氧化钠溶液反应，然后酸化得到I：。

（1）有机物A为甲苯，F为，其中含有的官能团的名称为羰基、醚键，故答案为：甲苯；羰基、醚键；

（2）普鲁苯辛结构式为：，其中没有手性碳原子，故答案为：没有；

（3）A为甲苯，A与氯气在铁催化下发生取代反应生成B，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

（4）C与苯酚、氢氧化钠发生反应生成D：，其反应的化学方程式为：，故答案为：；

（5）C为：，X是C的同分异构体，X中除苯环外不含其他环状结构，X能与FeCl3溶液发生显色反应，故X中有苯酚，符合条件的X 的结构：邻间对有3种，邻间对有10种，共有13种，其中核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为1:2:2的X的结构简式为，故答案为：13；；

（6）以CH2=CHCH2OH、乙酸、甲醇为起始原料合成的合成线路为：，故答案为：。