Question

【题目】从玉米穗轴、棉桃外皮中可提取出一种烃的含氧衍生物A，纯净的A为白色固体，易溶于水。为了研究A的组成和结构，进行了如下实验：

Ⅰ.将15gA在足量纯氧中充分燃烧，并使产物依次通过无水氯化钙、无水硫酸铜和碱石灰。实验后硫酸铜粉末没有变蓝，无水氯化钙增重9g，碱石灰增重22g。

Ⅱ.用一种现代分析技术测得其相对分子质量为150。

Ⅲ.取适量A配成水溶液，与银氨溶液共热，产生光亮如镜的银。

Ⅳ.控制一定条件，使A与足量乙酸发生酯化反应，测得产物的相对分子质量为318。

已知：A分子中无支链含结构的分子不稳定。

请回答下列问题：

（1）A分子中C、H、O的原子个数比为___，A的分子式为___。

（2）步骤Ⅱ中采用的技术为（______）

A.元素分析 B.红外光谱 C.核磁共振谱 D.质谱法

（3）A中所含官能团的名称为___。

（4）步骤Ⅳ中发生反应的化学方程式为___。

（5）A加氢变成一种更有实用价值的化合物B，B可作为糖尿病人的甜味剂，其结构简式为___，根据系统命名法，B的名称为___。

Answer 1

【答案】1：2：1 C5H10O5 D 羟基、醛基 CH2OH(CHOH)3CHO+4CH3COOH+4H2O CH2OH(CHOH)3CH2OH 戊五醇（或木糖醇）

【解析】

实验Ⅰ中，硫酸铜粉末未变蓝，说明无水氯化钙将15gA完全燃烧生成的水全部吸收了，无水氯化钙增重9g，因此15gA中H的质量为1g，即含有H原子1mol；碱石灰增重是由于吸收CO2导致的，碱石灰增重22g，因此15gA中含C的质量为6g，即含有C原子0.5mol；根据质量守恒15gA中含有8gO，物质的量为0.5mol；所以A的实验式为CH2O，又因为A的相对分子质量为150，所以A的分子式为C5H10O5，不饱和度为1。由实验Ⅲ可知，A的结构中含有醛基，结合A的分子式可知，醛基的个数为1。由实验Ⅳ可知，1molA在发生酯化反应时可以最多消耗4mol的乙酸，因此A的结构中含有4个羟基；考虑到A的分子无支链，并且同一个碳上不会连接2个羟基，所以A的结构为。

(1)通过分析可知，A的分子中C，H，O原子个数比为1:2:1，分子式为C5H10O5；

(2)精确测定有机物的相对分子质量使用的表征方法是质谱法；

(3)通过分析可知，A的结构中含有醛基和羟基两种官能团；

(4)通过分析可知，Ⅳ中发生的是酯化反应，A的结构为，相关的方程式为：+4CH3COOH+4H2O；

(5)通过分析可知，A的结构为，那么加氢后生成的B的结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，其名称为戊五醇。