Question

【题目】新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如图。

已知：①RCHO+R′CH2CHO+H2O

②RCHO+HOCH2CH2OH+H2O

③+2ROH+HCl

(1)E的含氧官能团名称是_________，E分子中共面原子数目最多为___________。

(2)写出反应①的化学方程式_________________________________。

(3)写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式____________。

a．能与浓溴水产生白色沉淀

b．能与溶液反应产生气体

c．苯环上一氯代物有两种

(4)反应②的反应类型是_______。

(5)已知甲的相对分子质量为30，写出甲和G的结构简式____________、___________。

(6)已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式______________。

(7)结合已知①，以乙醇和苯甲醛()为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)______________________________。

Answer 1

【答案】羟基、醛基 16 加成反应（或还原反应） HCHO

【解析】

反应①是苯与溴发生取代反应生成A，A为，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B，B为。结合D的分子式与E的结构简式可知D为。对比E与新泽茉莉醛的结构简式，结合F→G的反应条件及信息①②，可知E→F发生信息②中的反应，F→G发生信息①中的反应，且甲的相对分子质量为30，可推知甲为HCHO、F为、G为，G与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛。结合C的分子式可知，2分子 苯酚与1分子 HCHO反应生成C，化合物C能发生信息③中的反应，说明C中含有羟基，且C核磁共振氢谱有四种峰，可推知C为，结合信息③可知PC树脂结构简式为，据此分析解答(1)～(6)；

(7)结合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，据此书写合成路线图。

(1)E为，含氧官能团有羟基、醛基，E分子中苯环、-CHO均为平面结构，且直接相连的原子共面，共面原子数目最多为16个，故答案为：羟基、醛基；16；

(2)反应①的化学方程式为，故答案为：；

(3)E为，与化合物E互为同分异构体的有机物符合条件：a．能与浓溴水产生白色沉淀，说明含酚-OH；b．能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明含-COOH；c．苯环上一氯代物有两种，则苯环上有2种H，则符合条件的E的同分异构体为，故答案为：；

(4)反应②中G()与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛，故答案为：加成反应；

(5)由上述分析可知甲和G分别为HCHO、，故答案为：HCHO；；

(6)反应③的化学方程式为n+n+(2n-1)HCl，故答案为：n+n+(2n-1)HCl；

(7)以乙醇和苯甲醛()为原料，合成，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应生成苯丙烯醛，再将-CHO氧化为-COOH，最后在与乙醇发生酯化反应，则合成流程为CH3CH2OHCH3CHO，故答案为：CH3CH2OHCH3CHO。