Question

物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：

（1）反应①的类型为

 

，反应④的类型为

 

．
（2）物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为

 

．
（3）物质C的俗名为肉桂醛，写出其同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式

 

．
①能与氯化铁溶液显紫色；②苯环上有两个取代基；③分子的核磁共振氢谱有4个峰．
（4）若部分C被氧化为肉桂酸，反应②将产生副产物（分子式为C₁₄H₁₅NO₃），写出其结构简式

 

．
（5）已知：CH₃CHO+HCHO

NaOH

△

H₂C═CHCHO，以、CH₃CH₂OH和为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成流程图示例如下：CH₂═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br 

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）对比A、B的结构，可知反应①为加成反应；对比E、F的结构可知，反应④发生酯的水解反应；
（2）物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为；
（3）满足下列条件物质C的一种同分异构体的结构简式：①能与氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，③分子的核磁共振氢谱有4个峰，则另外侧链中含有1种H原子，可以为-C≡CCH₃；
（4）部分C被氧化为肉桂酸为，肉桂酸中羧基与B中亚氨基发生脱水反应；
（5）模仿B→E的转化进行设计，乙醇发生催化氧化得到乙醛，乙醛与苯甲醛发生信息中反应生成，再与反应得到，最后与氢气发生加成反应得到目标物．

解答： 解：（1）对比A、B的结构，可知反应①为加成反应；对比E、F的结构可知，反应④发生酯的水解反应，故答案为：加成反应；水解反应；
（2）物质A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其结构简式为，故答案为：；
（3）满足下列条件物质C的一种同分异构体的结构简式：①能与氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，③分子的核磁共振氢谱有4个峰，则另外侧链中含有1种H原子，可以为-C≡CCH₃，结构简式为，故答案为：；
（4）部分C被氧化为肉桂酸为，肉桂酸中羧基与B中亚氨基发生脱水反应，生成副产物的结构简式为，
故答案为：；
（5）模仿B→E的转化进行设计，乙醇发生催化氧化得到乙醛，乙醛与苯甲醛发生信息中反应生成，再与反应得到，最后与氢气发生加成反应得到目标物，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学的综合考查，注意利用转化关系进行合成路线的设计，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．