Question

有机物A（C₁₂H₁₅C1O₃）分子为多种官能团芳香族化合物，其结构简式如图1：（其中虚线为未知部分的结构），为推测A的分子结构，进行如图2所示的转化过程（其中部分产物已略）：

已知D能使溴的CCl₄溶液褪色；1mol B最多能与2mol金属钠反应；C催化氧化产物不能发生银镜反应．请回答下列问题：
（1）写出A中官能团的名称：

 

；C的键线式：

 

．
（2）写出反应类型：C→D

 

，B→E

 

；
（3）写出E与新制碱性Cu（OH）₂反应的化学方程式

 

．
（4）E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体中写出其中任意二种同分异构体的结构简式

 

．
①含有苯环的一取代结构；   ②分子结构中含有甲基；   ③能发生水解反应
（5）设计从丙烯合成C的合理路线，用合成路线图的形式表示：（注明必要的反应条件，无机试剂任选）
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，1mol B最多能与2mol金属钠反应，B为，B发生催化氧化生成E为，E与新制氢氧化铜反应、酸化得到，D能使溴的CCl₄溶液褪色，所以C发生消去反应生成D为CH₂═CHCOOH，D发生加聚反应得到，从丙烯合成，要在丙烯上引入两个官能团，可以先与溴加成，再水解、氧化、用氢气还原可得，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，1mol B最多能与2mol金属钠反应，B为，B发生催化氧化生成E为，E与新制氢氧化铜反应、酸化得到，D能使溴的CCl₄溶液褪色，所以C发生消去反应生成D为CH₂═CHCOOH，D发生加聚反应得到，
（1）A的结构简式为或，A中官能团的名称为氯原子、羟基、酯基；C为，C的键线式为，
故答案为：氯原子、羟基、酯基；；
（2）C→D 是发生消去反应生成碳碳双键，B→E发生醇的催化氧化反应，
故答案为：消去反应；氧化反应；
（3）E与碱性新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）E为，满足下列条件①含有苯环的一取代结构；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应，说明有酯基，这样的E的同分异构体有，
故答案为：（其中两种）；

5）从丙烯合成，要在丙烯上引入两个官能团，可以先与溴加成，再水解、氧化、再用氢气还原可得，合理的合成路线为CH₂=CHCH₃

溴的四氯化碳溶液

CH₂BrCHBrCH₃

氢氧化钠水溶液

CH₂OHCHOHCH₃

Cu、O2

△

HOOCCOCH₃

氢气

催化剂、△

，
故答案为：CH₂=CHCH₃

溴的四氯化碳溶液

CH₂BrCHBrCH₃

氢氧化钠水溶液

CH₂OHCHOHCH₃

Cu、O2

△

HOOCCOCH₃

氢气

催化剂、△

．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，注意利用A的结构特点与B、C分子式及性质进行推断，是解题关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．