Question

【题目】环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物巳省略)。

已知：
请回答下列问题：

（1）由丙烯醛生成化合物A的反应类型为____________

（2）化合物C的结构简式是________________________

（3）下列说法中不正确的是____________(填字母代号)。

A.化合物A能与 NaHCO3溶液反应

B.化合物B和C能形成高聚物

C.化合物G的化学式为C6H8O4

D.1mol化合物B与足量金属钠反应能牛成1mol氢气

（4）写出D+E→F的化学方程式：___________________________________

（5）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足下列条件的所同分异构体有____________种，写出其中一种的结构简式：________________________

①能使FeCl3溶液变紫色；

②含有丙烯醛中所有的官能团；

③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子

（6）以1，3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸，请选用必要的试剂设计合成路线____________________________________________________________

Answer 1

【答案】 加成反应 HOOCCH2COOH A 3 、、

【解析】根据流程图，丙烯醛（CH2=CHCHO）与水反应生成A，A的化学式为C3H6O2，则发生了加成反应，A氧化生成C，C与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，根据E的化学式，说明C为二元羧酸，则C为HCOOCCH2COOH，A为HOCH2CH2CHO，E为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；A与氢气发生还原反应生成B，B与HBr反应生成二溴代烃，则B为二元醇即HOCH2CH2CH2OH，D为BrCH2CH2CH2Br，根据已知信息，D和E反应生成F，F为，F在碱性条件下水解后酸化生成G，G为，根据已知信息G受热脱去一个羧基生成环丁基甲酸。（1）丙烯醛与氢气发生加成反应生成化合物A（HOCH2CH2CHO），反应类型为加成反应；（2）化合物C的结构简式是HCOOCCH2COOH；（3）A.化合物A为HOCH2CH2CHO，不能与 NaHCO3溶液反应，选项A错误；B.化合物B为HOCH2CH2CH2OH，化合物C为HCOOCCH2COOH，能发生缩聚反应形成高聚物，选项B正确；C.化合物G为，化学式为C6H8O4，选项C正确；D. 化合物B为HOCH2CH2CH2OH，1mol化合物B与足量金属钠反应能牛成1mol氢气，选项D正确。答案选A；（4）D+E→F的化学方程式为：； （5）环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X，化合物X满足条件：①能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基；②含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键和醛基；③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满足条件的X有： 、、共3种；（6）以1，3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3为原料可制备环戊基甲酸，根据题干流程图提供的信息，可以用1，3-丁二烯首先制备二溴代烃，再与化合物E反应生成，然后水解生成，最后加热脱羧，合成路线为：。