Question

【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：

已知A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________。

(2)C中的官能团名称是___________。

(3)D生成E的反应类型是___________。

(4)F的结构简式是___________。

(5)A与乙二醇在催化剂作用下反应生成可生物降解型聚酯PES，该反应的化学方程式为_________。

(6)X是G的同分异构体，满足下列条件的X共有___________种(不考虑立体异构)

①含苯环且苯环上只有三个取代基；

②含醛基且与苯环直接相连；

③除苯环外不含其他环状结构。

若①改成含苯环且苯环上只有二个取代基，其他条件不变，其中核磁共振氢谱有5组峰，面积比为6∶2∶2∶1∶1的是________(写结构简式)。

(7)由苯和甲苯制备的合成路线如下：

填写：①___________②___________

Answer 1

【答案】丁二酸(或1，4-丁二酸) 羰基和羧基 取代反应 40

【解析】

根据题干信息A分子中只含有一种官能团且能与反应生成，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件和B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，结合E和G的结构简式可以推导出F的结构简式为，然后进行解答。

(1)根据分析可知， A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，故化学名称丁二酸或者1，4-丁二酸，故答案为：丁二酸（或者1，4-丁二酸）；

(2)C的结构简式为中，其含有的官能团有羧基和羰基，故答案为：羰基和羧基；

(3)D生成E的过程是，可以看成D中羧基上的羟基被SOCl2中的Cl原子所代替，故反应类型属于取代反应，故答案为：取代反应；

(4)根据分析中可知F的结构简式是，故答案为：；

(5)丁二酸与乙二醇在催化剂作用发生缩聚反应生成可生物降解型聚酯PES，该反应的化学方程式为，故答案为：；

(6)X是G的分子式为C11H12O，其满足①含苯环且苯环上只有三个取代基；②含醛基且与苯环直接相连；③除苯环外不含其他环状结构三个条件的同分异构体有：由分子式可知其不饱和度为6，除去苯环和醛基还有一个不饱和度，又不含其他环状，故一定有碳碳双键，故苯环上所连三个取代基的情况有如下(1)-CHO、–CH2CH3、–CH=CH2(2)-CHO、–CH=CHCH3、–CH3(3)-CHO、、-CH3(4)-CHO、-CH2CH=CH2、-CH3，我们进行归类处理，假设连在苯环上的三个不同基团分别为a、b、c，则如图（c有4种连法），（c有4种连法），（c有2种连法），故每一组都有10种不同的结构，故共有40种同分异构体，答案为：40；

若①改成含苯环且苯环上只有二个取代基，则取代基可能为：醛基和-CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH2CH2-或者-CH2CH=CHCH3、 、

-CH=C(CH3)2、 ，其中核磁共振氢谱有5组峰说明分子高度对称结构，且峰积比为6∶2∶2∶1∶1的是 ，故答案为：；

(7) 根据题干流程图D到E这步获得信息可知①是SOCl2，结合题干流程图信息E到F提供的信息可知②的结构简式为：，故答案为：SOCl2 。