Question

有机物A（C₁₃H₁₈O₂）具有香味，可有作香皂、洗发香波的芳香剂．

已知：
①B属于芳香族化合物，分子式为C₈H₁₀O
②D、E具有相同官能团．E分子烃基上只有一种氢原子
③F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
回答下列问题：
（1）B可以发生的反应有

 

（填数字序号）．
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是

 

、

 

．
（3）D的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有物质的结构简式
a．属于芳香族化事物且苯环上的一氯代物有两种；b含基团．

 

．
（4）B和E反应生成A的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B属于芳香族化合物，分子式为C₈H₁₀O，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，侧链不含不饱和键，可以连续发生氧化反应生成D，则B中含有醇羟基，B在浓硫酸、加热条件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，应是B发生消去反应生成F，F属于芳香烃，且F侧链含有1个碳碳双键，则F的结构简式为，故B为，则C为，D为．D、E是具有相同官能团，E含有羧基，E与B发生酯化反应生成A（C₁₃H₁₈O₂），结合A、B分子式可知B的分子式为C₅H₁₀O₂，E为一元羧酸，E分子烃基上只有一种氢原子，则E为（CH₃）₃C-COOH，B与E发生酯化反应生成A为，据此解答．

解答： 解：B属于芳香族化合物，分子式为C₈H₁₀O，不饱和度为

2×8+2-10

2

=4，侧链不含不饱和键，可以连续发生氧化反应生成D，则B中含有醇羟基，B在浓硫酸、加热条件下得到F，F使溴的四氯化碳溶液褪色，应是B发生消去反应生成F，F属于芳香烃，且F侧链含有1个碳碳双键，则F的结构简式为，故B为，则C为，D为．D、E是具有相同官能团，E含有羧基，E与B发生酯化反应生成A（C₁₃H₁₈O₂），结合A、B分子式可知B的分子式为C₅H₁₀O₂，E为一元羧酸，E分子烃基上只有一种氢原子，则E为（CH₃）₃C-COOH，B与E发生酯化反应生成A为，
（1）B为，含有羟基，可以发生取代反应，羟基连接的碳原子上含有氢原子，可以发生氧化反应，羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，不能发生加聚反应，故答案为：①②④；
（2）D为，含有官能团为羧基，F为，所含的官能团为碳碳双键，故答案为：羧基；碳碳双键；
（3）D为，有多种同分异构体，其中含有 结构，含有羧基或酯基，属于芳香族化事物且苯环上的一氯代物有两种，苯环上含有两个不同取代基且处于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：、；
（4）B和E反应生成A的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、官能团结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式的书写等，根据B连续发生氧化反应、可以发生消去反应，结合B的分子式确定其结构简式，再结构转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．