Question

【题目】以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程（部分反应条件及产物略去）如下：

已知：

请根据流程图中转化关系回答下列问题：

（1）芳香烃C8H8的结构简式为_____________，名称为_________________。

（2）反应②的反应类型为_________________。

（3）B中所含官能团的名称为____________________________。

（4）D转化为E的化学方程式为_____________________，该反应的反应类型为_____________。

（5）同时满足下列条件的C的同分异构体有_______________种。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；

②既能发生水解反应也能发生银镜反应；

③苯环上只有两个取代基。

写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式∶__________________。

（6）参照上述流程，写出用CH3CH2OH为原料（其它无机试剂任选）制备化合物CH2=CHCOOCH2CH3 的合成路线__________________________________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 取代（水解） 羰基 消去反应 6

【解析】C8H8与HBr发生加成反应生成，则可知C8H8为苯乙烯；在NaOH溶液中加热水解生成的A为，催化氧化产物B为，B与HCN发生加成反应并在酸性条件下水解得到的C为，C再乙醇酯化得到的D为，D再与浓硫酸混合加热发生消去反应得到E；

(1)C8H8与HBr发生加成反应生成，其结构简式为；

(2)反应②为卤代烃的水解，反应类型为取代反应或水解反应；

(3)中所含官能团的名称为羰基；

(4)与浓硫酸混合加热生成E的化学方程式为，该反应的反应类型为 消去反应；

(5)①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②既能发生水解反应也能发生银镜反应，说明含有甲酸酯；③苯环上只有两个取代基，则其中一个取代基为—OH，另一个取代基为HCOOCH2CH2—、HCOOCH(CH3)—，两取代基之间有邻、间、对位三种情况，故共有6种符合情况的同分异构体；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为；

(6)以CH3CH2OH为原料并结合上述流程中的信息，合成CH2=CHCOOCH2CH3 的流程为。