Question

【题目】瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：

（1）A的化学名称为________，A与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________。

（2）化合物D中含氧官能团的名称为________。

（3）反应①～④中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为________。

（5）已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：________。

Ⅰ．分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；

Ⅱ．苯环上有两个取代基，且处于对位；

Ⅲ．能与NaHCO3溶液发生反应。

（6）已知：①CH3CH2OHCH3CH2Br，请写出以A和HOCH2CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：___

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 C2H5OOCCH2COOC2H5＋2NaOHNaOOCCH2COONa＋2C2H5OH 肽键、酯基 ①③④

【解析】

由题给有机物的转化关系可知，与亚硝酸钠发生取代反应生成，发生还原反应生成，与发生取代反应生成，与发生取代反应生成， 与氢氧化钾水溶液反应，酸化得到。

(1)有机物A的结构简式为，该物质属于酯类，名称为丙二酸二乙酯；

酯可在NaOH溶液中发生碱性水解，丙二酸二乙酯与足量NaOH溶液反应生成丙二酸钠和乙醇，反应的化学方程式为+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH，故答案为：丙二酸二乙酯；+2NaOHNaOOCCH2COONa+2C2H5OH；

（2）化合物D的结构简式为，官能团为氯原子、肽键和酯基，含氧官能团为肽键和酯基，故答案为：肽键和酯基；

（3）反应①为与亚硝酸钠发生取代反应生成，反应②为发生还原反应生成，反应③为与发生取代反应生成，反应④为与发生取代反应生成，属于取代反应的为①③④，故答案为：①③④；

（4）C→D的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，则X为，故答案为：；

（5）中的溴原子被－OH取代得到，的同分异构体能与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基，分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环，苯环上有两个处于对位的取代基，则Z的一种同分异构体的结构简式为，故答案为：；

（6）由题给信息可知，一定条件下，HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2Br，仿D→E→F，BrCH2CH2CH2Br在乙醇钠作用下，与发生取代反应生成，与氢氧化钾水溶液反应，酸化得到，合成路线如下：

，故答案为：

。