Question

已知：稀碱液中卤苯难水解，芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl，C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，在一定条件下，由物质C可发生如图所示的转化：

（1）C→F的反应类型是

 

；H的结构简式是

 

；
（2）C分子中的官能团名称

 

，最少有

 

个碳原子共面；
（3）写出下列化学方程式：D与银氨溶液反应

 

；E→I

 

；
（4）D的一种同系物W分子式为C₈H₈O₂．则符合下列条件的W的同分异构体的结构简式

 

．
条件：①属于芳香族化合物  ②遇FeCl₃溶液不变紫色  ③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl，其不饱和度=

9×2+2-9-1

2

=6，C为芳香族化合物，则C中含有一个苯环，C能和新制Cu（OH）₂悬浊液发生氧化还原反应说明含有醛基，还含有一个不饱和键，C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，则C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A为，再结合题目分析解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式为C₉H₉OCl，其不饱和度=

9×2+2-9-1

2

=6，C为芳香族化合物，则C中含有一个苯环，C能和新制Cu（OH）₂悬浊液发生氧化还原反应说明含有醛基，还含有一个不饱和键，C分子中有二条侧链，苯环上一氯代物只有二种，其核磁共振氢谱图中有五个吸收峰，吸收峰的面积之比为1：2：2：2：2，则C的结构简式为，由转化关系可反应条件可知D为，E为，I为，F为，G为，H为，B为，A，
（1）通过以上分析知，C和NaOH的醇溶液发生消去反应生成F，通过以上分析知，H的结构简式为
，故答案为：消去反应；；
（2）C的结构简式为，其官能团名称为氯原子、醛基，苯环上所有原子共平面，所以该分子中有8个C原子共平面，故答案为：氯原子、醛基；8；

（3）D的结构简式为，D和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为，故答案为：+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，反应方程式为，
故答案为：+2Ag（NH₃）OH

△

+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
；
（4）D的结构简式为，D的一种同系物W分子式为C₈H₈O₂，W的同分异构体 ①属于芳香族化合物说明含有苯环，②遇FeCl₃溶液不变紫色说明不含酚羟基，③1mol W可与含2mol NaOH的溶液反应，说明含有一个酯基，水解可生成酚羟基，应为乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有邻、间、对3种），共4种，其结构简式为、、或，
故答案为：、、或．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断能力，知道有机物官能团及其性质，正确推断C结构简式是解本题关键，再结合反应条件采用正逆结合的方法推断，难点是同分异构体种类的判断，易漏写或多写．