Question

【题目】（本题绥一高中考生不做答，其他考生必做）奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题：

（1）G物质中的含氧官能团的名称是 、 。

（2）反应A→B的化学方程式为 。

（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是 、 。

（4）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

Ⅰ．苯环上只有两种取代基。

Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢。

Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】（1）羧基、醚键

（2）

（3）加成（或还原）反应、消去反应

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据G的结构简式可知，G中含有的含氧官能团为醚键和羧基；

（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH3CO取代，该反应的方程式为

；

（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为：，所以反应⑤为醇羟基的消去反应；

（4）C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为；

（5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为

。