Question

【题目】化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

(1)A→B的反应的类型是____________反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是____________和____________。

(3)化合物C的结构简式为___________。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为___________。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；

②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：CH3CH2OH。写出以环氧乙烷（）、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图_______________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer 1

【答案】氧化 羰基 羧基

【解析】

被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，D与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E为，根据可推知D为，根据C的分子式可知，在碱性条件下与甲醛发生加成反应生成C为，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，据此分析。

被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，D与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E为，根据可推知D为，根据C的分子式可知，在碱性条件下与甲醛发生加成反应生成C为，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。

(1)A→B的反应的类型是氧化反应；

(2)根据结构简式可知，化合物H中所含官能团的名称是羧基和羰基；

(3)化合物C的结构简式为；B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，根据甲醛加成的位置可知，该副产物的结构简式为；

(4)D为，它的一种同分异构体同时满足：①能发生水解反应，则含有酯基，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则含有碳碳双键，符合条件的同分异构体为；

(5)已知：CH3CH2OH。环氧乙烷（）与HCl发生开环加成生成CH2ClCH2OH，CH2ClCH2OH在乙醇钠和乙醇作用下，再与转化为，在氢氧化钠溶液中加热得到，酸化得到，在浓硫酸催化下加热生成，合成路线流程图为。