Question

【题目】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ，生产过程如图：

（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为；1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗molNaOH．
（2）化合物A中的官能团名称是 ， 反应④的反应类型属 ．
（3）反应①的化学方程式 ．
（4）有机物C（分子构型为 ，﹣X、﹣Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则﹣X的结构简式可能是、 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O3,2
（2）氯原子,氧化反应
（3）
（4）﹣OH,﹣CH2OH 或﹣OCH3
【解析】解：甲苯和氯气发生取代反应生成A，A发生水解反应生成对甲基苯酚，根据对甲基苯酚结构简式知，甲苯中甲基对位上的氢原子苯氯原子取代，则A结构简式为 ；对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成对甲基苯甲醚，对甲基苯甲醚被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对羧基苯甲醚，对羧基苯甲醚和乙醇发生酯化反应生成B，B结构简式为 ，B发生取代反应生成对羟基苯甲酸乙酯，
（1）对羟基苯甲酸乙酯的结构简式为 ，分子式为C9H10O3，酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和NaOH反应，1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗2molNaOH，

所以答案是，C9H10O3；2；
（2）A结构简式为 ，A中官能团是氯原子，反应④为氧化反应，

所以答案是：氯原子；氧化反应；
（3）反应①是甲苯与氯气在催化剂条件下发生甲基对位取代生成 ，同时还生成HCl，反应方程式为 ，

所以答案是： ；
（4）有机物C（分子构型为 ，﹣X、﹣Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，含有醛基，X为﹣OH时，Y为﹣CH2CH2CHO或﹣CH（CH3）CHO，X为﹣CH2OH或﹣OCH3时，Y为﹣CHO，即X为﹣OH、﹣CH2OH 或﹣OCH3，所以答案是：﹣OH；﹣CH2OH 或﹣OCH3．