Question

已知：一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易发生下列转化：

某烃 A 蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍，已知烃 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色．氢原子核磁共振谱表明A有2个吸收峰，强度之比为3：2；B只有一个吸收峰． A 可以发生下图所示的一系列变化：

根据上述转化关系回答下列问题：
（l） 写出下列物质的结构简式：A

 

G

 

．
（2）H、D 中含氧官能团的名称分别是

 

、

 

．
（3）化合物 F 分子中有

 

个碳原子肯定共平面．
（4）写出反应⑦的化学反应方程式：

 

．
（5）F 不能发生的反应是

 

（填序号）；
a．氧化反应    b．取代反应     c．消去反应     d．加成反应
写出 F 的同分异构体，且满足下列三个条件：a．结构稳定  b．与 F 具有相同官能团且属同类物质  c．能发生消去反应． F 的同分异构体为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A 蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍，则Mr（A）=53×2=106，分子中碳原子最大数目为

106

12

=8…10，故烃A的分子式为C₈H₁₀，烃 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色，属于苯的同系物，氢原子核磁共振谱表明A有2个吸收峰，强度之比为3：2，故A为．A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B与C，B只有一个吸收峰，则A中甲基上H原子被全部取代生成B，则B为，B发生水解反应、酸化得到D，结合一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易转化为C=O，则D为，D与1-丙醇发生酯化反应生成E，由E的分子式可知，应是1分子D与2分子1-丙醇发生酯化反应，则E为．C发生水解反应生成F，F连续发生氧化反应生成D，则C为，F为，H为．F与D发生缩聚反应生成G为，据此解答．

解答： 解：烃A 蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍，则Mr（A）=53×2=106，分子中碳原子最大数目为

106

12

=8…10，故烃A的分子式为C₈H₁₀，烃 A 不能使 Br₂的 CCl₄溶液褪色，但能使 KMnO₄酸性溶液褪色，属于苯的同系物，氢原子核磁共振谱表明A有2个吸收峰，强度之比为3：2，故A为．A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B与C，B只有一个吸收峰，则A中甲基上H原子被全部取代生成B，则B为，B发生水解反应、酸化得到D，结合一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易转化为C=O，则D为，D与1-丙醇发生酯化反应生成E，由E的分子式可知，应是1分子D与2分子1-丙醇发生酯化反应，则E为．C发生水解反应生成F，F连续发生氧化反应生成D，则C为，F为，H为．F与D发生缩聚反应生成G为，
（l） 由于上述分析可知，A的结构简式为，G的结构简式为，
故答案为：；；
（2）H为，其含氧官能团为：醛基，D为，含氧官能团为：羧基，故答案为：醛基；羧基；
（3）化合物F为，侧链中碳原子均处于苯环的平面内，分子中有8个碳原子肯定共平面，故答案为：8；
（4）反应⑦的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（5）F为，含有醇羟基，可以发生取代反应，羟基连接碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，羟基连接碳原子相邻的碳原子上，没有氢原子，不能发生消去反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，
 F的同分异构体满足下列三个条件：a．结构稳定 b．与 F 具有相同官能团且属同类物质 c．能发生消去反应，符合条件的 F的同分异构体为：，
故答案为：c；．

点评：本题考查有机物的推断，采用正推法、逆推法相结合的方法进行分析推断，计算确定A的分子式，结合核磁共振氢谱确定A的结构，根据B的结构特点确定B的结构简式，根据反应条件及F连续氧化生成D进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．