Question

【题目】[化学——选修5有机化学基础]

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：

①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解

②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O

回答下列问题：

（1）X中官能团的名称是____________，E→F反应类型是_____________

（2）I的结构简式为_________________；

（3）写出下列反应的化学方程式：

X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：__________________________；

（4）同时符合下列条件的E的同分异构体共有__________________种，

A．苯环上的一氯代物有两种 B．不能发生水解反应

C．遇FeCl3溶液不显色 D．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为___________。

（5），完成以为原料制取的合成路线图。______________

Answer 1

【答案】 醛基、酯基、溴原子 加成反应或还原反应 4 或

【解析】A能连续被氧化生成C，则A是醇、B是醛、C是羧酸，分子式为C10H10O2Br2的甲酸酯类芳香族化合物X，则C为HCOOH、B为HCHO、A为CH3OH；分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，说明X中苯环上只有一类氢原子，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明含有4种氢原子，吸收峰的面积比为1：2：6：1，则X的结构简式为：，X水解然后酸化得D，D的结构简式为：，D被氧化生成E，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F反应生成H，H能和溴水发生加成反应，则H的结构简式为：，H能发生加聚反应生成I，I的结构简式为：。

(1)X为，X中的官能团有醛基、酯基和溴原子，E的结构简式为：，E和氢气发生加成反应或还原反应生成F，F的结构简式为：，故答案为：醛基、酯基和溴原子；加成反应或还原反应；

(2)I为，故答案为：；

(3)X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：，故答案为：；

(4)E的结构简式为：，A．苯环上的一氯代物有两种；B．不能发生水解反应，说明不含有酯基；C．遇FeCl3溶液不显色，说明没有酚羟基；D．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应，说明1个E分子含有1个羧基和1个羟基。同时符合上述条件的E的同分异构体有、、、，共4种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的是或，故答案为：4；或；

(5)以为原料制取，可以首先将氧化为醛，进一步氧化为羧酸，再根据信息转化即可。合成路线为，故答案为：。