Question

【题目】化合物F是一种重要有机物，其合成路线如下：

已知：①烃A的相对分子质量为104；

②E的核磁共振氢谱有4组吸收峰；

③

请回答以下问题：

⑴A的化学名称为________，E中官能团名称是________

⑵B→D的反应类型为________，F中共平面的碳原子最多有________个．

⑶D→E的化学方程式为________

⑷上述流程中可能得到一种与E互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为________

⑸D的一种同分异构体X，能与FeCl3溶液发生显色反应，则X共有________种．不含立体异构

⑹参照题干有关信息，设计一条由溴苯和乙醇为原料制备A的合成路线：________(其他无机试剂和溶剂任选)

Answer 1

【答案】苯乙烯 羰基 取代反应或水解反应 16

【解析】

根据条件分析，B为溴代烃，D为醇，E为醛或酮，由E的核磁共振有4组吸收峰推出，E为，D为：。

⑴根据烃A的相对分子质量为104，且含苯环，苯环外有两个碳原子推断出，根据D到E反应和E中有四种氢得出。

⑵B→D为卤代烃的水解反应，也属于取代反应；F中两个苯环相当于取代了中间乙烯中两个氢来分析。

⑶D→E反应为醇的催化氧化。

⑷A与HBr加成，溴加的位置不同，产物不相同。

⑸符合与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体X为酚类，环外两个碳形成的取代基可能为一个乙基或两个甲基，再根据书写同分异构体来分析。

⑹乙醇被催化氧化变为乙醛，溴苯和镁、乙醚反应生成，和乙醛反应生成，再浓硫酸加热发生消去反应即可得路线图。

⑴烃A的相对分子质量为104，且含苯环，苯环外有两个碳原子，可知分子式为C8H8，结合与HBr发生加成反应，推测A为苯乙烯，E中官能团名称是羰基，故答案为：苯乙烯；羰基。

⑵B→D为卤代烃的水解反应，也属于取代反应；F的分子式为C16H16，相当于乙烯分子的四个氢原子分别被两个甲基两个苯基取代，故最多16个碳原子共面；故答案为：取代反应或水解反应；16。

⑶D→E的化学方程式为：2；故答案为：。

⑷A与HBr加成的产物除了，还有产物，后者经水解、催化氧化得到：；故答案为：。

⑸符合与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体X为酚类，环外两个碳形成的取代基可能为一个乙基或两个甲基，前者一个乙基与酚羟基有邻、间、对三种结构；后者先写出邻、间、对三种二甲苯，再把酚羟基插入苯环上，有6种结构，故X共有9种结构；

⑹乙醇被催化氧化变为乙醛，溴苯和镁、乙醚反应生成，和乙醛反应生成，再浓硫酸加热发生消去反应，因此整个A的合成路线：，故答案为：。