Question

【题目】黄酮益酸类化合物K具有抗菌、消炎的作用，合成路线设计如下图所示:

已知部分有机化合物转化的反应式如下:

ⅰ. （R为烃基）

ⅱ. （R、R代表烃基或氢）

ⅲ. （R代表烃基或氢）

请回答：

(1)A的结构简式_______，其核磁共振氢谱吸收峰面积比为________。

(2)F的结构简式_______，C→D的反应类型为_______。

(3)G与试剂b反应的化学方程式为______________。

(4)满足下列条件D的同分异构体共有_____种。

①能发生银镜反应 ②分子中含有酯基 ③苯环上有两个取代基

写出符合上述条件且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体的结构简式______。

(5)以A 和乙烯为起始原料，结合题中信息，选用必要的无机试剂设计出合成苯乙酸乙酯()的简单流程图______。(无机试剂任选)

Answer 1

【答案】 3:2:2:1 取代 6 、

【解析】（1）由B的分子式、C的结构简式及A→B→C的转化关系可得，A为甲苯，其结构简式为：；分子中有4种不同化学环境的氢原子，分别为甲基上的3个氢原子、苯环上与甲基邻位上的2个氢原子、苯环上与甲基间位上的2个氢原子、苯环上与甲基对位上的1个氢原子，故其核磁共振氢谱吸收峰面积比为3:2:2:1。

（2）由E和G的结构简式、F的分子式及E→F→G的转化关系可得，F的结构简式为：；由流程中C、D的结构简式及反应条件可得，C发生取代反应生成D。

（3）H发生反应③生成J，由J的结构简式并结合已知ⅲ可得，H为：；G()与试剂b在“碱、”条件下反应生成H，结合已知ⅱ可得，试剂b为乙醛，则G与试剂b反应的化学方程式为：+CH3CHO+H2O。

（4）由D的结构简式可得分子式为C9H10O2，其同分异构体：①能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中含有酯基，则应为甲酸酯；③苯环上有两个取代基，则两个取代基可以是一个“HCOO-”和一个乙基，也可以是一个“HCOOCH2-”和一个甲基，两个取代基可以是邻、间、对三种位置关系，所以满足条件D的同分异构体共有6种；其中苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体，两个取代基应为对位关系，其结构简式为：和。

（5）以甲苯和乙烯为起始原料，要合成苯乙酸乙酯，可利用苯乙酸与乙醇发生酯化反应，乙烯可以制取乙醇；由已知ⅰ可得，可由制取苯乙酸，由制取，甲苯与氯气光照条件发生取代反应可生成，综上分析，简单流程图为：。