Question

化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经如图途径合成化合物D（分子式为C₃H₆O₃）．
已知：

请回答下列问题；
（1）写出有关物质的结构简式：A：

 

；B：

 

；C：

 

；D：

 

．
（2）指出反应⑤的反应类型

 

．
（3）写出反应③的化学方程式

 

．
（4）反应④的目的是

 

．化合物D′是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄）．
请分别写出D′生成E和F的化学方程式：
（5）D′→E：

 

（6）D′→F：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHO在NaOH醇溶液、加热条件下转化 C，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，据此解答．

解答： 解：由反应②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH₃CH₂CHO，由反应①可知，A为CH₂=CH₂，由反应③CH₃CHBrCHO在NaOH醇溶液、加热条件下转化 C，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH₂=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥生成醛基-CHO，故D为CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）由上述分析可知，A为CH₂=CH₂，B为CH₃CH₂CHO，C为CH₂=CHCHO，D为CH₂（OH）CH（OH）CHO；
故答案为：CH₂=CH₂，CH₃CH₂CHO，CH₂=CHCHO，CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反应是⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，所以是氧化反应；
故答案为：氧化反应；
（3）反应③是CH₃CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCHO，反应方程式为CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
故答案为：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
故答案为：保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
（5）化合物D′是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一种同分异构体，D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子环状化合物F（C₆H₈O₄），故D′中含有羟基-OH，羧基-COOH，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物，故D′为CH₃CH（OH）COOH，E为CH₂═CHCOOH，D′→E的反应方程式为：H₃CCH（OH）COOH

浓硫酸

△

 CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案为：H₃CCH（OH）COOH

浓硫酸

△

 CH₂=CHCOOH+H₂O；

（6）F为D′→F的反应方程式为：，
故答案为：；

点评：本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，根据转化关系推断B的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，难度中等．