Question

【题目】

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

图1

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_______________，写出A+B→C的化学反应方程式为_____________________________；

（2）C（）中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是_______________；

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有____________种。

（4）D→F的反应类型是_____________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为__________mol。

（5）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_______________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（6）已知：R-CH2-COOH

A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：

H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5_______________________________。

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 ③＞①＞② 4 取代反应 3 CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC-COOH

【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC-COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：，故答案为：醛基、羧基；；

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②；

(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，故答案为：4；

(4)对比D、F的结构，可知溴原子取代-OH位置，D→F的反应类型是：取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)，都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；故答案为：取代反应；3；

(5)F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：、、、，故答案为：、、、；

(6)由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC-COOH，故答案为：CH3COOHClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOHOHC-COOH。