Question

烷烃A只可能有三种一氯代物B、C、D．C的结构简式是．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．以上反应及B的进一步反应如图所示．
请回答：
（1）A的结构简式是

 

．
（2）F的官能团名称是

 

；E在一定条件下转化为B属于

 

反应（填反应类型）．
（3）B转化为E的化学方程式为：

 

；G→H反应的离子方程式为：

 

．
（4）写出比F少两个碳原子且为F同系物的所有同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式是，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，则E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B发生水解反应生成F，F可以连续发生氧化反应，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D为（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，则F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，E与HCl反应加成反应可以可以得到B，据此解答．

解答： 解：烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D，C的结构简式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，则E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B发生水解反应生成F，F可以连续发生氧化反应，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，D为（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃，则F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，E与HCl反应加成反应可以可以得到B，
（1）由上述分析可知，A的结构简式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，故答案为：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，F的结构简式为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，含有官能团为羟基，E与HCl反应加成反应可以可以得到B，故答案为：羟基；加成反应；
（3）B转化为E发生卤代烃的消去反应，反应方程式为：（CH₃）₃C-CH₂CH₂Cl+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
G→H是醛与银氨溶液发生的氧化反应，反应的离子方程式为：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

（CH₃）₃CCH₂COO^-+2Ag↓+NH₄⁺+3NH₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃C-CH₂CH₂Cl+NaOH

醇

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；（CH₃）₃CCH₂CHO+2Ag（NH₃）₂⁺+2OH^-

△

（CH₃）₃CCH₂COO^-+2Ag↓+NH₄⁺+3NH₃+H₂O；
（4）比F[（CH₃）₃CCH₂CH₂OH]少两个碳原子且为F同系物的所有同分异构体的结构简式有：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₂C（OH）CH₃，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OH、（CH₃）₂C（OH）CH₃．

点评：本题考查有机物推断，涉及烷烃、卤代烃、醇、醛等性质与转化，解答本题时注意以下两点：（1）连羟基的碳原子上有2～3个氢原子的醇才能被氧化为醛，进一步被银氨溶液氧化为羧酸；（2）由反应条件判断反应类型，难度不大．