Question

【题目】阿比朵尔可用于合成一种治疗新型冠状病毒肺炎的试用药物，实验室以芳香化合物A 为原料合成阿比朵尔的一种合成路线如下：

已知：

请回答：

(1)A的化学名称为_________； B的结构简式为_________。

(2)阿比朵尔中含氧官能团的名称为________；由E生成F的反应类型为_______。

(3)由C生成D的化学方程式为___________。

(4)C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为 ___(填选项字母)。

A. 质谱仪 B. 红外光谱仪 C. 元素分析仪 D. 核磁共振仪

同时满足下列条件的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有-NH2 ②能发生水解反应和银镜反应

(5)参照上述合成路线，设计以苯和丁酮( ) 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)：________________________________。

Answer 1

【答案】对硝基苯酚（或 4-硝基苯酚） 酯基、（酚）羟基 取代反应 +H2O C 13

【解析】

A为，A与发生取代反应生成B， B的结构简式为，B在Zn/HCl条件下，将硝基还原成氨基，由C生成D的化学方程式为+H2O。D在一定条件下生成E，E为，E的N原子上H被甲基取代，发生取代反应得到F，F溴代生成G，与巯基苯发生取代反应得到产品。

（1）A为，化学名称为对硝基苯酚（或 4-硝基苯酚）；A与发生取代反应生成B， B的结构简式为。 故答案为：对硝基苯酚（或 4-硝基苯酚）；；

（2）阿比朵尔中含氧官能团-OH、-COOR,名称为酯基、（酚）羟基；E的N原子上H被甲基取代，由E生成F的反应类型为取代反应。 故答案为：酯基、（酚）羟基；取代反应；

（3）由C生成D的化学方程式为+H2O。 故答案为：+H2O；

（4）C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器为：A．质谱仪各种粒子的质荷比不同，故A不选； B．红外光谱仪测到的化学键不同，故B不选； C.元素分析仪分析到的组成元素相同，故C选；D. 核磁共振仪测到的氢的种类和个数比不同，故D不选；故答案为：C；

用打碎残基法，将除苯环以外的原子团拆开，同时满足下列条件的C的同分异构体有①苯环上连有-NH2 ②能发生水解反应和银镜反应，含有-OOCH，氨基甲苯有三种，然后将-OOCH连上去，有如图所示、、共13种(不考虑立体异构)。

故答案为：13；

（5）参照上述合成路线，以苯和丁酮( ) 为原料制备 ，合成路线(无机试剂任选)，先制取硝基苯，还原成苯氨，与作用得产品：。

故答案为：。