Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为 Glaser 反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路 线：

回答下列问题：

（1）B 的一氯取代物的种数为_______。

（2）①和③的反应类型分别为_______、_______。

（3）1 mol E 在催化剂的条件下与足量 H2 反应的化学方程式为_______。

（4）芳香化合物 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 3:1，写出其中 2 种的结构 简式_____。

（5）用课本所学知识写出用为原料（其他无机试剂任选）制备化合物 D 的合成路线_____。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】5 取代 消去 +10H2 (任写两种)

【解析】

由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为，据此分析解答。

（1）B的结构简式为，结构中含有5种不同的氢原子，则一氯取代物的种数为5种；

（2）根据分析，①为A与氯乙烷发生取代反应生成B，反应类型为取代反应；反应③对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应；

（3）E的结构简式为，碳碳三键和苯环在一定条件下都可与氢气发生加成反应，1 mol E 在催化剂的条件下与10molH2 发生加成，反应的化学方程式为+10H2；

（4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：，共5种，任写两种。

（5）用为原料（其他无机试剂任选）制备化合物 D ，可用在氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线流程图为：。