Question

【题目】琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成的中间体。分析下图中物质间的转化关系，回答问题。

已知：RCN RCOOH

（1）B的结构简式为 。

（2）C的同分异构体中，与C具有相同官能团的是 （写结构简式）。

（3）由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为： 。

（4）若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为 。

（5）若E为八元环状化合物，其分子式为 。

Answer 1

【答案】（1）NC-CH2CH2-CN （2）CH3CH(COOH)2

（3）HOOC- CH2CH2-COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5 +2H2O

（4）nHO- CH2CH2-OH + nHOOC- CH2CH2-COOH [OCH2CH2OOCCH2CH2CO]n +2nH2O

（5）C6H8O4

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH2OH，A与NaCN发生取代反应生成B为NCCH2CH2CN，B酸性水解得C为HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，发生酯化反应生成E，E为可为高分子也可为环状化合物。（1）根据上面的分析可知，B为NC-CH2CH2-CN 。（2）C为HOOCCH2CH2COOH，C的同分异构体中，与C具有相同官能团即有两个羧基，其结构的是CH3CH(COOH)2。（3）C为HOOCCH2CH2COOH，由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为：HOOC- CH2CH2-COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5 +2H2O。（4）E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为nHO- CH2CH2-OH + nHOOC- CH2CH2-COOH [OCH2CH2OOCCH2CH2CO]n +2nH2O。（5）若E为八元环状化合物，则可由C与D脱去两分子水制得E，所以E的分子式为C6H8O4。