Question

咖啡酸是一种抗氧化剂的成分，咖啡酸的结构简式为，其中取代基-Y中不含支链，含有碳碳双键，咖啡酸有如下转化关系：

（1）咖啡酸能与浓溴水反应，该反应涉及的反应类型有

 

．
（2）写出A转化B的化学反应方程式

 

．
（3）已知咖啡酸能与乙二酸在一定条件下反应生成一种含有2个六元环的有机物C，C的结构简式是

 

．
（4）咖啡酸和一种芳香醇D反应生成的酯分子式为C₁₇H₁₆O₄，已知D的芳香醇的一种同分异构体为，试写出D的属于芳香醇的其中2种同分异构体是

 

、

 

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Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：咖啡酸能与碳酸氢钠溶液反应，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知，含有1个-COOH，取代基-Y中不含支链，含有碳碳双键，则Y为-CH=CHCOOH，故咖啡酸结构简式为，与碳酸氢钠反应生成A为，A与氢氧化钠反应生成B为，（4）中D的芳香醇的一种同分异构体为，其它属于芳香醇的同分异构体，可以是甲基与-CH₂OH有间位、对位，可以有1个侧链为-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，据此解答．

解答： 解：咖啡酸能与碳酸氢钠溶液反应，故咖啡酸分子中含有-COOH，由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知，含有1个-COOH，取代基-Y中不含支链，含有碳碳双键，则Y为-CH=CHCOOH，故咖啡酸结构简式为，与碳酸氢钠反应生成A为，A与氢氧化钠反应生成B为，
（1）咖啡酸含有酚羟基，与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（2A转化B的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（3）咖啡酸能与乙二酸在一定条件下反应生成一种含有2个六元环的有机物C，C的结构简式是：，
故答案为：；
（4）D的芳香醇的一种同分异构体为，其它属于芳香醇的同分异构体，可以是甲基与-CH₂OH有间位、对位，可以有1个侧链为-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，D的属于芳香醇的其它同分异构体有：、、、，
故答案为：； ．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体、有机方程式书写等，难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．